§2有机合成路线设计 一、有机合成路线设计的基本方法—逆合成法 简单的目标分子可以从原料开始，逐步转变而合成，为顺推法。比较复杂的目标分子则 常常必须用逆合成法。因为已知的仪仪是所需合成的目标分子，不从目标分子及其结构出发 逐步回推则将无从着手合成。 二、设计合成路线的基本内容 1.碳骨架的建立 任何有要峨都有特定的骨架，若起始原料不能满足目标分子碳架的要求，那么在设计合 成路线时首先要考虑如何建立目标分子的骨架。碳骨架的建立方法可包括增链反应、域链反 应、成环反应、开环反应、环扩大或环缩小反应以及重排反应等。 (1)常见的碳链增长的反应 ①格林亚试剂与醛酮、C02、环氧乙烷等发生的反应。 ②活泼亚甲基上的反应如羟醛缩合、酯缩合反应等。 ③付氏的烷基化和酰基化反应。 (④卤代烷与化钠的反应以及醛酮与氰氢酸的反应。 ⑤武兹反应等。 (2)常见减少碳链的反应 ①霍夫曼降级反应、碘仿反应。 ②烯烃、炔烃和芳烃等被强氧化剂氧化的反应。 ③脱羧反应等。 (3)常见的成环反应狄尔斯—阿尔德反应等。 2.官能团的转变 碳架建立起来以后，往往需要选用适当的化学反应，在适当的部位引入目标分子所需的 官能团。实现这一目标的方法有：(1)官能团的引入。(2)官能团的相互转换。(3)官能团 的除去。 3.官能团的保护 在有机合成过程中，原料和中间产物的分子中常常不只含有一个官能团。为了使其中 一个官能团转变成另一官能团时，其他官能团保持不变，必须采取一定的手段。其中，一种 方法是采用高选择性的试剂，另一种方法则是先将不希望发生反应的官能团保护起来，待反 应完成后，再恢复。这后一种方法称为官能团的保护。起保护作用而引入的基团叫做保护基。 4.导向基的应用 在有机合成中，为了使反应能按人为的设计的合成路线进行，常常需要在反应发生前， 在反应物上引入一个控制单元，以使反应能按设计的方向进行，此控制单元称为导向基。导 向基通常是既容易引入，也容易除去的原子或基团。 导向基可分为活化导向基（芳环上的氨基）、钝化导向基(1在芳环氨基上引入的乙 酰基)和位阻导向基（如芳环上的磺基）。 三、合成题的解题方法 (1)首先分析目标分子的结构特征，并与给定原料进行对比，初步确定该目标分子在 合成时是否需要增碳、减碳、开环或关环等。 (2)从目标分子出发，用逆合成法依次拆开直全起始原料