县 Physical properties Physical properties ·沸点比分子量相近的醇及羧酸低（醛、酮的 ·低级醛、酮易溶于水，含6个碳以上的醛、 羰基与羰基间不能形成分子间氢键) 酮几乎不溶于水 H ·沸点比相应的烷烃和醚高（醛、酮分子间偶 醛、酮的羰基 极偶极作用增大) 与水分子形成 H 分子间氢键 -CH; Reactivity of carbonyl group Nucleophilie addition 受亲电试 剂进攻 c-r H-Noe R C一O+Ne 醛比酮容易反应 酸性 亲核试剂亲核性越强越容易反应 受亲核试 8+ 剂进攻 羰基所连供电子基增多，空间位阻增大， 不利于反应进行 Addition of HCN Addition of HCN OH OH OH C=0+HCN H,O -H,0 COOH COOH COOH OH a-羟基腈 CH,NH, o-羟基酸 ,B-不饱 和酸 CN 44 Prepared by Yang R. L. Physical properties • 沸点比分子量相近的醇及羧酸低 (醛、酮的 羰基与羰基间不能形成分子间氢键) • 沸点比相应的烷烃和醚高 (醛、酮分子间偶 极-偶极作用增大) Prepared by Yang R. L. C O H H3C CH3 O H Physical properties • 低级醛、酮易溶于水，含6个碳以上的醛、 酮几乎不溶于水 醛、酮的羰基 与水分子形成 分子间氢键 醛、酮的羰基 与水分子形成 分子间氢键 Prepared by Yang R. L. C C O H R : : d+ d- d+ Reactivity of carbonyl group 酸酸性性 受亲核试 剂进攻 受 剂 受亲电试 剂进攻 受 剂 Prepared by Yang R. L. Nucleophilic addition* • 醛比酮容易反应 • 亲核试剂亲核性越强越容易反应 • 羰基所连供电子基增多，空间位阻增大， 不利于反应进行 Prepared by Yang R. L. C=O C OH CN C OH COOH C OH CH2NH2 C CN C + HCN H2O [H] -H2O Addition of HCN aa- -羟基腈腈 Prepared by Yang R. L. C OH COOH C COOH C -H2O Addition of HCN aa--羟羟基酸 a,b-不饱 和酸 a,b-不饱 和酸