10、指出下列各对亲核取代反应中,哪一个反应较快?并说明理由. (1)(CH3)CHCH2Br+NaCN-( CH3) 2CHCH2CN+NaBr CH3CH2CH2Br +NaCn-Ch3CH2CH2CN+NaBr (CH3)3 CBr+H20 (CH3)3COH+HBr (CH3)2CHB+H20+(CH3)2CHOH+HBr H2O (3)CH3 CH21+OH -9CH3 CH2OH+ CH3CH21+SH HOrCH3 CH2SH+ (4)(CH3)2CHBr+NH3 CHa3OH-(CH3)2CHNH3+Br CH3CH2CH2Br+NH3 CH3OH- NH3+Br (5) (CH3)2CHCH2CI H20(CH3)2CHCH2OH (CH3)2CHCH2 +H2O(CH3)2CHCH2OH+I 答案: 解 (1)按S2反应,后者比前者快,因为反应物空间位阻较小,有利于CN进 攻 2)在极性溶剂中,有利于S1反应,故按S反应时,前者比后者快.因 为所形成中间体的稳定性(CH)2C>(CH)2CH (3)反应后者比前者快,因为试剂的亲核性SH>OH (4)按S2反应后者比前者快,因为反应空间位阻较小 (5)后者比前者快,因为I比C1易离去10、指出下列各对亲核取代反应中,哪一个反应较快?并说明理由. ⑴(CH3)2CHCH2Br+NaCN→（CH3）2CHCH2CN+NaBr CH3CH2CH2Br+NaCN→ CH3CH2CH2CN+NaBr ⑵ ⑶ ⑷ ⑸ 答案： 解: ⑴按 SN2 反应,后者比前者快,因为反应物空间位阻较小,有利于CN-进 攻. ⑵在极性溶剂中,有利于 SN1 反应,故按 SN1 反应时,前者比后者快.因 为所形成中间体的稳定性(CH3)3C + >(CH3)2C + H ⑶反应后者比前者快,因为试剂的亲核性 SH- >OH- ⑷按 SN2 反应后者比前者快,因为反应空间位阻较小. ⑸后者比前者快,因为 I -比 Cl-易离去