CFH CF(CF2)CFH (CF)2CFH (CFa)CH pKa 30.5 30 20 11 自由基：含氟自由基一般为缺电子自由基，氟能显著影 响碳自由基的立体结构，如甲基自由基是平面结构，而含氟 自由基为角锥结构。 α-消除：碳负离子α位存在氟等杂原子时，由于负超 共轭效应，会自身发生ā-消除得到卡宾，例如三氟甲基负 离子自身易转变为二氟卡宾，TMSCF3在NaI存在下是很好的 二氟卡宾试剂，而陈试剂FS02CF2C00Me在Cu催化下也能实 现高效的三氟甲基化反应。 F、OF CF2 B-消除：碳负离子α位存在氟等杂原子时，容易发生 B-消除反应得到烯烃，故含氟烯烃易发生加成-消除反应。 R,NH NR 芳环上的C-F键：芳环上C-F键的官能团化反应在药物 分子合成中常被使用，相对其它C-X键，氟的吸电子能力更 强，可以稳定芳香亲核取代过程中形成的芳基负离子中间 体，反应更易进行。自由基：含氟自由基一般为缺电子自由基，氟能显著影 响碳自由基的立体结构，如甲基自由基是平面结构，而含氟 自由基为角锥结构。 α-消除：碳负离子α位存在氟等杂原子时，由于负超 共轭效应，会自身发生α-消除得到卡宾，例如三氟甲基负 离子自身易转变为二氟卡宾，TMSCF3在NaI存在下是很好的 二氟卡宾试剂，而陈试剂FSO2 CF2 COOMe在Cu催化下也能实 现高效的三氟甲基化反应。 β-消除：碳负离子α位存在氟等杂原子时，容易发生 β-消除反应得到烯烃，故含氟烯烃易发生加成-消除反应。 芳环上的C - F键：芳环上C-F键的官能团化反应在药物 分子合成中常被使用，相对其它C-X键，氟的吸电子能力更 强，可以稳定芳香亲核取代过程中形成的芳基负离子中间 体，反应更易进行