SNAr VS SN2 Aromatic Halides Aliphatic Halides Reactivity Order F>Cl>Br>I I>Br>Cl>F R r.d.s. Nu F⊙ Nu- slow fast 烯基C-F键：从烯基C-F键转变为烷基C-F键在能量上是 有利的，如下图的cope重排反应等等。 2 favoured by 5.0 kcal md-1 CHaF 5 6 favoured by 7.9 kca md-1 △+X 9 10 favoured by 11.2 kcal mol-1 位阻效应：尽管氟原子具有除氢外最小的原子半径，但 其半径略小于氧，三氟甲基的体积介于异丙基和叔丁基之 间。烯基C - F键：从烯基C-F键转变为烷基C-F键在能量上是 有利的，如下图的cope重排反应等等。 位阻效应：尽管氟原子具有除氢外最小的原子半径，但 其半径略小于氧，三氟甲基的体积介于异丙基和叔丁基之 间