第十五章羧酸衍生物( carboxylic acid derivative)(2学时) 15.1羧酸衍生物的命名 羧酸衍生物主要是指羧基中羟基被其它原子或基团取代后的生成物,如酰卤、酸酐 酯和酰胺。 酰卤和酰胺通常根据相应的酰基命名。酰胺分子中氮原子上的氢原子被烃基取代的 产物,称为N一烃基某酰胺。分子中含有一CO-NH一结构的环状化合物称为内酰胺 例如 CH-C-CI Nh, 乙酰氯 苯甲酰氯 邻甲基苯甲酰胺 nh ∠CH2CH2-C=O CH--CH-NH 邻苯二甲酰亚胺N,N-二甲基甲酰胺(简称DMF)己内酰胺 酸酐是根据原来的酸命名。酯是按照形成它的酸和醇称为某酸某(醇)酯,多元醇 的酯通常把“酸”名放在后面,称为某醇某酸酯。分子中含有一CO-O一结构的环状化 合物称为内酯。例如 O CH CH=C-0-C-CH2CH3 CH-C-O 苤甲酸酐 乙丙酸酐 顺丁烯二酸酐 -OCH CH,-C-OCH, CH2-0-C-CH3 O CH一CH 苯甲酸乙酯 乙二醇二乙酸酯 y丁内酯 152羧酸衍生物的物走性质 低级酰氯和酸酐是具有刺激性气味的液体,低级酯是具有水果香味的无色液体,存 在于水果中。例如,乙酸异戊酸具有香蕉香味,正戊酸异戊酯具有苹果香味 酰氯和酸酐不溶于水,低级的遇水分解。酯在水中溶解度很小,低级酰胺溶于水, 如N、N一二甲基甲酰胺和NN一二甲基乙酰胺可与水混溶。但它们一般都溶于有机溶剂。 酰氯、酸酐和酯因分子间没有氢键缔合,沸点比相对分子质量相近的羧酸低得多。 而酰胺分子间可以形成氢键缔合,所以沸点比相应羧酸高。当酰胺分子中氮原子上的氢 原子被烃基取代后,分子间氢键缔合减小或消失,酰胺的熔点和沸点明显降低。例如 相对分子质量接近的乙酰氯、乙酸乙酯、丙酸、乙酰胺、N一甲基乙酰胺、NN一二甲