C-O +(Ph)3P=C R→xC=c<R2+mpP 此反应即为魏悌希反应,是合成烯烃和共轭烯烃的好方法。其反应特点是: 1°可用与合成特定结构的烯烃(因卤代烃和醛酮的结构可以多种多样)。 2°醛酮分子中的C=C、C≡C对反应无影响,分子中的COO对反应也无影 3°魏悌希反应不发生分子重排,产率高。 4°能合成指定位置的双键化合物 例如 (Ph)3P=CHy CH2 +(Ph)3P=O LCH3 CH CH CH=CHC O(Ph)3P=C-CH3 CH CH-CHC =C 魏悌希( Wittig)发现的此反应对有机合成作出了巨大的贡献,特别是在 维生素类化合物的合成中具有重要的意义,为此他获得了1979年的诺贝尔化 学奖(1945年43岁发现,1953年系统的研究了魏悌希反应,82岁获奖)。 7.与希夫试剂(品红醛试剂)的反应 (略) 二、还原反应 利用不同的条件,可将醛、酮还原成醇、烃或胺。 (一)还原成醇C=0一CHOH) 1.催化氢化(产率高,90°100%) R N R 0+ Hy CH-OH 热,加压H 例如 N OH 50℃6.5MPa 138 N CHaCH=CHCH,CHO 2H2 CHa CH2CH2CHOH 250℃加压 (C=C,C=O均被还原)·138· 此反应即为魏悌希反应，是合成烯烃和共轭烯烃的好方法。其反应特点是： 1°可用与合成特定结构的烯烃（因卤代烃和醛酮的结构可以多种多样）。 2°醛酮分子中的 C=C、C≡C 对反应无影响，分子中的 COOH 对反应也无影 响。 3°魏悌希反应不发生分子重排，产率高。 4°能合成指定位置的双键化合物。 例如： 魏悌希（Wittig）发现的此反应对有机合成作出了巨大的贡献，特别是在 维生素类化合物的合成中具有重要的意义，为此他获得了 1979 年的诺贝尔化 学奖（1945 年 43 岁发现，1953 年系统的研究了魏悌希反应，82 岁获奖）。 7．与希夫试剂（品红醛试剂）的反应 （略） 二、还原反应 利用不同的条件，可将醛、酮还原成醇、烃或胺。 （一）还原成醇（ ） 1．催化氢化 （产率高，90~100%） 例如： C O R 1 R 2 (Ph) + 3P = C C R 1 R C 2 + (Ph)3P =O CH3 CH3 C O (Ph) + 3P = CH2 CH2 + (Ph)3P =O CH3CH=CHC H O CH3 CH3 (Ph) + 3P = C CH3CH=CHC C O CH OH R C H O (R') + H2 Ni 热，加压 R CH H OH (R') O + H2 Ni OH 50℃ 6.5 MPa CH3CH=CHCH2CHO + 2H2 Ni 250 ℃ 加压 CH3CH2CH2CH2CH2OH (C=C, C=O 均被还原 )