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实验 CH 外消旋体 CH: 内消旋体 2-丁烯与溴的加成的立体化学事实说明,加溴的第一步不是形成碳正离子 若是形成碳正离子的话,因碳正离子为平面构型,溴负离子可从平面的两 面进攻碳正离子,其产物就不可能完全是外消旋体,也可能得到内消旋体,这 与实验事实不符。 内消旋体 cH3外消旋体 用生成溴餘离子中间体历程可很好的解释上述立体化学事实。 CH·65· 实验: 2-丁烯与溴的加成的立体化学事实说明,加溴的第一步不是形成碳正离子 若是形成碳正离子的话,因碳正离子为平面构型,溴负离子可从平面的两 面进攻碳正离子,其产物就不可能完全是外消旋体,也可能得到内消旋体,这 与实验事实不符。 用生成溴鎓离子中间体历程可很好的解释上述立体化学事实。 C C CH3 Br Br δ δ C H H CH3 H C Br CH3 H CH3 CH3 C H C CH3 H Br Br δ δ CH3 C H C CH3 H Br Br Br CH3 C H CH3 Br - H a b a b Br Br CH3 H CH3 Br H H CH3 CH3 H Br 内消旋体 外消旋体 C C H H CH3 CH3 C C H CH3 CH H 3 Br2 H CH3 Br CH3 Br H Br CH3 H CH3 H Br Br2 H CH3 Br CH3 H Br 内消旋体 外消旋体
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