第十 条环化合物 、杂环化合物的结构与性质 (一)吡咯、呋喃和噻吩的分子结构 N O H 吡咯 呋喃 噻吩 在吡咯、呋喃和噻吩分子中,碳原子与杂原子均以sp2杂化轨道 和相邻的原子彼此以σ键构成五元环,成环的5个原子处于同一平面 上。每个碳原子及杂原子都有1个垂直于该平面的未杂化的p轨道, 碳原子的p轨道中各有1个电子,杂原子的p轨道中有2个电子,这些 p轨道相互平行,从侧面重叠形成了1个含5个原子和6个电子的环状 闭合大π键。因此,吡咯、呋喃和噻吩都具有芳香性 吡咯、呋喃、噻吩的原子轨道 生录下网而退《起出第十一章 杂环化合物 二、杂环化合物的结构与性质 （一）吡咯、呋喃和噻吩的分子结构 在吡咯、呋喃和噻吩分子中，碳原子与杂原子均以sp2杂化轨道 和相邻的原子彼此以σ键构成五元环，成环的5个原子处于同一平面 上。每个碳原子及杂原子都有1个垂直于该平面的未杂化的p轨道， 碳原子的p轨道中各有1个电子，杂原子的p轨道中有2个电子，这些 p轨道相互平行，从侧面重叠形成了1个含5个原子和6个电子的环状 闭合大π键。因此，吡咯、呋喃和噻吩都具有芳香性。 吡咯、呋喃、噻吩的原子轨道 1 2 4 3 5 N H O 1 2 4 3 5 S 5 4 1 2 3 吡咯 呋喃 噻吩