第十一章条环化合物 杂环化合物是由碳原子和非碳原子共同组成环状骨架结构 的一类有机化合物。环中的非碳原子称为杂原子,常见杂原子 有氧、硫、氮等 本章所讨论的杂环化合物,是那些环系比较稳定,在性质方 面和苯相似,也就是说他们都具有不同程度的芳香性,常被称为 芳杂环 本章学习要求 本章同步测试参考答案 物但录员员想
第十一章 杂环化合物 杂环化合物是由碳原子和非碳原子共同组成环状骨架结构 的一类有机化合物。环中的非碳原子称为杂原子，常见杂原子 有氧、硫、氮等。 本章所讨论的杂环化合物，是那些环系比较稳定，在性质方 面和苯相似，也就是说他们都具有不同程度的芳香性，常被称为 芳杂环。 本章学习要求 本章同步测试参考答案
第十一章条环化合物 学习要求: 知识目标: 1理解杂环化合物的的定义和分类 2掌握杂环化合物的命名 3.掌握五员、六员杂环化合物的结构特点 4.掌握杂环化合物性质与结构的关系 5.了解重要的杂环化合物 能力目标: 1能对杂环化合物命名 2能运用化学方法鉴别常见杂环化合物 物但录员员想
第十一章 杂环化合物 学习要求： 1.理解杂环化合物的的定义和分类 2.掌握杂环化合物的命名 3.掌握五员、六员杂环化合物的结构特点 4. 掌握杂环化合物性质与结构的关系 5. 了解重要的杂环化合物 知识目标： 能力目标： 1.能对杂环化合物命名 2.能运用化学方法鉴别常见杂环化合物
第十 条环化合物 杂环化合物的分类、命名 (一)分类 杂环化合物是以杂环母环结构为基础进行分类的 五元杂环 单杂环 六元杂环 杂环化合物 苯稠杂环 稠杂环 杂环稠杂环 此外还可以根据所含杂原子的种类和数目进一步细分 表11-1列出了常见杂环母环的结构与名称。 使物但录员员想出
一、杂环化合物的分类、命名 （一）分类 第十一章 杂环化合物 杂环化合物是以杂环母环结构为基础进行分类的。 此外还可以根据所含杂原子的种类和数目进一步细分。 表11-1列出了常见杂环母环的 结构与名称
第十 条环化合物 、杂环化合物的分类、命名 (二)命名 1杂环母环的命名 杂环母环的名称通常采用音译法,即根据杂环化合物的英文 名称,选用与译音同音的汉字,再加上“口”旁组成音译名。例 如:“ Furan”的名称为呋喃,“ Pyridine”的名称为吡啶等。 2.杂环母环的编号 当杂环上有取代基时,为了标明取代基的位置,需将杂 环母环编号。编号的原则为 (1)含1个杂原子的杂环 (2)含2个相同杂原子的杂环 物但录员员想
第十一章 杂环化合物 （二）命名 1.杂环母环的命名 杂环母环的名称通常采用音译法，即根据杂环化合物的英文 名称，选用与译音同音的汉字，再加上“口”旁组成音译名。例 如：“Furan”的名称为呋喃，“Pyridine”的名称为吡啶等。 2.杂环母环的编号 当杂环上有取代基时，为了标明取代基的位置，需将杂 环母环编号。编号的原则为： (1)含1个杂原子的杂环 (2)含2个相同杂原子的杂环 一、杂环化合物的分类、命名
第十 条环化合物 杂环化合物的分类、命名 (二)命名 2.杂环母环的编号 (3)含2个不同杂原子的杂环 (4)有特定编号的稠杂环母环 3.取代杂环化合物的命名 连有取代基的杂环化合物的命名,可以选杂环为母体,将取 代基的位次、数目及名称写在杂环母环名称前有时也将杂环作 取代基,以侧链的官能团作母体来命名 物但录员员想
第十一章 杂环化合物 2.杂环母环的编号 (3)含2个不同杂原子的杂环 (4)有特定编号的稠杂环母环 3.取代杂环化合物的命名 的命名，可以选杂环为母体，将取 代基的位次、数目及名称写在杂环母环名称前有时也将杂环作 取代基，以 来命名。 连有取代基的杂环化合物 侧链的官能团作母体 （二）命名 一、杂环化合物的分类、命名
第十 条环化合物 课堂练习 命名下列化合物: CONH? COOCH3 N 4-吡啶甲酰胺 4-吡啶甲酸甲酯 CONHNH COOH N N N-甲基-4-吡啶甲酰胺4-吡啶甲酸 物但录员员想
CONH2 N COOCH3 N CONHNH2 N COOH N 命名下列化合物： N-甲基-4-吡啶甲酰胺 4-吡啶甲酸 第十一章 杂环化合物 课堂练习 4-吡啶甲酰胺 4-吡啶甲酸甲酯
第十 条环化合物 课堂练习 命名下列化合物: H3C O CHO H3c OCH3 H 5-甲基-2呋喃甲醛 2-甲基-5-甲氧基吡咯 H3c SO3H N H 5-甲基-2-噻吩磺酸 4-甲基咪唑 使物但录员员想出
O H3 C CHO H OCH3 N H3 C SO3 H S H3 C H N N H3 C 命名下列化合物： 5-甲基-2-呋喃甲醛 2-甲基-5-甲氧基吡咯 第十一章 杂环化合物 4 课堂练习 5-甲基-2-噻吩磺酸 4-甲基咪唑
第十 条环化合物 、杂环化合物的结构与性质 (一)吡咯、呋喃和噻吩的分子结构 N O H 吡咯 呋喃 噻吩 在吡咯、呋喃和噻吩分子中,碳原子与杂原子均以sp2杂化轨道 和相邻的原子彼此以σ键构成五元环,成环的5个原子处于同一平面 上。每个碳原子及杂原子都有1个垂直于该平面的未杂化的p轨道, 碳原子的p轨道中各有1个电子,杂原子的p轨道中有2个电子,这些 p轨道相互平行,从侧面重叠形成了1个含5个原子和6个电子的环状 闭合大π键。因此,吡咯、呋喃和噻吩都具有芳香性 吡咯、呋喃、噻吩的原子轨道 生录下网而退《起出
第十一章 杂环化合物 二、杂环化合物的结构与性质 （一）吡咯、呋喃和噻吩的分子结构 在吡咯、呋喃和噻吩分子中，碳原子与杂原子均以sp2杂化轨道 和相邻的原子彼此以σ键构成五元环，成环的5个原子处于同一平面 上。每个碳原子及杂原子都有1个垂直于该平面的未杂化的p轨道， 碳原子的p轨道中各有1个电子，杂原子的p轨道中有2个电子，这些 p轨道相互平行，从侧面重叠形成了1个含5个原子和6个电子的环状 闭合大π键。因此，吡咯、呋喃和噻吩都具有芳香性。 吡咯、呋喃、噻吩的原子轨道 1 2 4 3 5 N H O 1 2 4 3 5 S 5 4 1 2 3 吡咯 呋喃 噻吩
第十 条环化合物 杂环化合物的结构与性质 (二)吡啶的分子结构 吡啶分子中的5个碳原子和1个氮原子都以 sp2杂化轨道相互重叠,形成以σ键相连的环平 面。环上6个原子都有1个垂直于该平面的未 N 杂化的p轨道(各有1个电子),这些p轨道相 吡啶 互平行重叠,形成了1个环状的闭合大π键, 具有芳香性。 与吡咯不同的是,吡啶环的氮原子在其sp2杂化轨道中还有1 对未共用电子对,没有参加环的共轭。 吡啶的原子轨道 物但录员员想
（二）吡啶的分子结构 第十一章 杂环化合物 与吡咯不同的是，吡啶环的氮原子在其sp2杂化轨道中还有1 对未共用电子对,没有参加环的共轭。 ： N 5 4 1 2 3 6 吡啶 吡啶分子中的5个碳原子和1个氮原子都以 sp2杂化轨道相互重叠，形成以σ键相连的环平 面。环上6个原子都有1个垂直于该平面的未 杂化的p轨道（各有1个电子），这些p轨道相 互平行重叠，形成了1个环状的闭合大π键， 具有芳香性。 吡啶的原子轨道 二、杂环化合物的结构与性质
第十一章条环化合物 二、杂环化合物的结构与性质 三)杂环化合物的性质 1吡咯、呋喃和噻吩的性质 (1)溶解性 吡咯、呋喃和噻吩在水中溶解度都不大,而易溶于有机溶剂。 溶解1份吡咯、呋喃及噻吩,分别需要17、35、700份的水 物但录员员想
第十一章 杂环化合物 （三）杂环化合物的性质 1.吡咯、呋喃和噻吩的性质 (1) 溶解性 吡咯、呋喃和噻吩在水中溶解度都不大，而易溶于有机溶剂。 溶解1份吡咯、呋喃及噻吩，分别需要17、35、700份的水。 二、杂环化合物的结构与性质