实验二扑炎痛( Benorylate)的合成 目的要求 1.通过乙酰水杨酰氯的制备,了解氯化试剂的选择及操作中的 注意事项。 2.通过本实验了解拼合原理在化学结构修饰方面的应用 3.通过本实验了解 Schotten- Baumann酯化反应原理。 二、实验原理 扑炎痛为一种新型解热镇痛抗炎药,是由阿司匹林和扑热息痛经拼合原理制 成,它既保留了原药的解热镇痛功能,又减小了原药的毒副作用,并有协同作用 适用于急、慢性风湿性关节炎,风湿痛,感冒发烧,头痛及神经痛等。扑炎痛化 学名为2-乙酰氧基苯甲酸-乙酰胺基苯酯,化学结构式为: OCOCH3 COO NHCOCH 扑炎痛为白色结晶性粉末,无臭无味。mp.74-178℃,不溶于水,微溶于乙 醇,溶于氯仿、丙酮。 合成路线如下: H COOF COCI t SOCI +HCl+ So OCOCH COCH Nah NHCOCH NHCOCH ONa COCI OCOCH3 OCOCH COO NHCOCH3 NHCOCH 三、实验方法 (一)乙酰水杨酰氯的制备 在干燥的100mL圆底烧瓶中,依次加入吡啶2滴,阿司匹林10g,氯化亚 砜55mL,迅速按上球形冷凝器(顶端附有氯化钙干燥管,干燥管连有导气管, 导气管另一端通到水池下水口)。置油浴上慢慢加热至70℃(约10~15min),维实验二 扑炎痛（Benorylate）的合成 一、目的要求 1. 通 过 乙 酰 水 杨 酰 氯 的 制 备 ， 了 解 氯 化 试 剂 的 选 择 及 操 作 中 的 注意事项。 2. 通过本实验了解拼合原理在化学结构修饰方面的应用。 3. 通过本实验了解 Schotten-Baumann 酯化反应原理。 二、实验原理 扑炎痛为一种新型解热镇痛抗炎药，是由阿司匹林和扑热息痛经拼合原理制 成，它既保留了原药的解热镇痛功能，又减小了原药的毒副作用，并有协同作用。 适用于急、慢性风湿性关节炎，风湿痛，感冒发烧，头痛及神经痛等。扑炎痛化 学名为 2-乙酰氧基苯甲酸-乙酰胺基苯酯，化学结构式为： OCOCH3 COO NHCOCH 扑炎痛为白色结晶性粉末，无臭无味。mp.174~178℃，不溶于水，微溶于乙 醇，溶于氯仿、丙酮。 合成路线如下： COOH OCOCH3 N COCl OCOCH3 SOCl2 HCl SO2 NaOH OH NHCOCH3 ONa NHCOCH3 + + + COCl OCOCH3 + ONa NHCOCH3 OCOCH3 COO NHCOCH 三、实验方法 （一）乙酰水杨酰氯的制备 在干燥的 100 mL 圆底烧瓶中，依次加入吡啶 2 滴，阿司匹林 10 g，氯化亚 砜 5.5 mL，迅速按上球形冷凝器（顶端附有氯化钙干燥管，干燥管连有导气管， 导气管另一端通到水池下水口）。置油浴上慢慢加热至 70℃（约 10~15 min），维