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R -C00H R 000 NH: 非解离形式 两性离子形式 从结构上看,除甘氨酸外,所有a-氨基酸的a-碳原子都是不对称碳原子(asymmetri carbon)或称手性中心,因此都具有旋光性,都能使偏振光平面向左或向右旋转,左旋通 常用(一)表示,右旋通常用(十)表示。其次每种氨基酸都有D和L型两种立体异构体, 这是与甘油醛相比较确定的。书写时将酸基写在-碳原子的上瑞,则怎基在左边的为L-型, 氢基在右边的为D型(如图31)。从蛋白质水解得到的-氨基酸都属于L型的,所以 习惯上书写氨基酸都不标明构型和旋光方向。 从α氨基酸的结构通式可以知道,各种α氨基酸的区别就在于侧链R基团的不同,即 是说,不同的氨基酸有不同的R基团。这样,组成蛋白质的0种常见氢基酸可以按照R 基的化学结构或极性大小进行分类。在这里,我们将按照各种氨基酸侧链R基团的极性差 别进行分类。这对于认识蛋白质的性质、结构与功能更为有利。按照这种分类方法可将氨 基豫分为四大类: 1即非极性或疏水性的侧链R基氨基酸:这一组中共有8种氨基酸。4种带有脂肪烃侧链 的氨基酸,即因氨酸(Ala)鳜氨酸(al人亮氨酸(Lu) 和异亮氨酸le:2种含芳香环氨基酸:苯丙氨酸Phe) 和色氨酸Tp1种含硫氨基酸即甲疏氨酸(Mt):1种亚氨基酸:脯氨酸Po) 。这组氨基酸在水中的溶解度比极性R基氨基酸小。其中以丙氨酸的R基疏水性最小 2极性但不带电荷的R基氨基酸:这一组中有7种氨基酸。这组氨基酸比非极性R基 氨基酸易溶于水。它们的侧链中含有不解离的极性基,能与水形成氢键。丝氨酸S 、苏氨酸Th和酪氨酸工y中侧链的极性是由于它们的羟基造成的:天冬酰胺Asn和谷氨 酰胺G血R基极性是它们的酰胺基引起的:半胱氨酸Cs则是由于含有巯基的像故。甘氢 酸G业的侧链介于极性与非极性之间,有时也把它归入非极性类,但是它的R基只不过是 个氢原子,对极性强的-氨基和-酸景影响极小。这一组氨基酸中半胱氨酸和略氨酸的 R基极性最强。半胱氨酸中的巯基和酪氨酸中的酚羟基,虽然在pH7时电离很弱,但与 这组氨基酸中的其他氨基酸侧链相比失去质子的领向大得多。 3带正电荷的R基氨基酸:这一类的是两种酸性氨基酸天冬氨酸A5p和谷氨酸GC山,它们 都含有两个羧基,并且第二个羧基在H值6~7范围内也完全解离,因此分子带负电荷。 4带负电荷的R基氢基酸:这一类氨基酸在pH7时携带净正电荷,又叫碱性氨基酸。熟 氨酸Lys除a-氨基外,在脂肪链的位置上还有一个氨基:精氨酸Ag含有一个带正电荷 的胍基:组氨酸His有一个咪唑基在pH-6.0时,组氨酸分子50%以上质子化,但在pH=7.0 时,质子化的分子不到10%。组氨酸是R基的pK值在7附近的唯一种氨基酸。 注意,这些氨基酸的解离条件是指在细胞生理H值范围内。34 C COOH H NH2 R COO NH3 C H R + 非解离形式 两性离子形式 从结构上看,除甘氨酸外,所有-氨基酸的-碳原子都是不对称碳原子(asymmetric carbon)或称手性中心,因此都具有旋光性,都能使偏振光平面向左或向右旋转,左旋通 常用(-)表示,右旋通常用(+)表示。其次每种氨基酸都有 D-和 L-型两种立体异构体, 这是与甘油醛相比较确定的。书写时将羧基写在-碳原子的上端,则氨基在左边的为 L-型, 氨基在右边的为 D-型(如图 3-1)。从蛋白质水解得到的 - 氨基酸都属于 L-型的,所以 习惯上书写氨基酸都不标明构型和旋光方向。 从-氨基酸的结构通式可以知道,各种-氨基酸的区别就在于侧链 R 基团的不同,即 是说,不同的氨基酸有不同的 R 基团。这样,组成蛋白质的 20 种常见氨基酸可以按照 R 基的化学结构或极性大小进行分类。在这里,我们将按照各种氨基酸侧链 R 基团的极性差 别进行分类。这对于认识蛋白质的性质、结构与功能更为有利。按照这种分类方法可将氨 基酸分为四大类: 1 即非极性或疏水性的侧链 R 基氨基酸; 这一组中共有 8 种氨基酸。4 种带有脂肪烃侧链 的氨基酸,即丙氨酸(Ala)、缬氨酸(Val)、亮氨酸(Leu) 和异亮氨酸(Ile);2 种含芳香环氨基酸:苯丙氨酸(Phe) 和色氨酸(Trp);1 种含硫氨基酸即甲硫氨酸(Met);1 种亚氨基酸:脯氨酸(Pro) 。这组氨基酸在水中的溶解度比极性 R 基氨基酸小。其中以丙氨酸的 R 基疏水性最小 2 极性但不带电荷的 R基氨基酸;这一组中有 7 种氨基酸。这组氨基酸比非极性 R 基 氨基酸易溶于水。它们的侧链中含有不解离的极性基,能与水形成氢键。丝氨酸 Ser 、苏氨酸 Thr和酪氨酸 Tyr 中侧链的极性是由于它们的羟基造成的;天冬酰胺 Asn和谷氨 酰胺 Gln R 基极性是它们的酰胺基引起的;半胱氨酸 Cys 则是由于含有巯基的缘故。甘氨 酸 Gly 的侧链介于极性与非极性之间,有时也把它归入非极性类,但是它的 R 基只不过是 一个氢原子,对极性强的-氨基和-羧基影响极小。这一组氨基酸中半胱氨酸和酪氨酸的 R 基极性最强。半胱氨酸中的巯基和酪氨酸中的酚羟基,虽然在 pH=7 时电离很弱,但与 这组氨基酸中的其他氨基酸侧链相比失去质子的倾向大得多。 3 带正电荷的 R基氨基酸;这一类的是两种酸性氨基酸天冬氨酸 Asp和谷氨酸 Glu,它们 都含有两个羧基,并且第二个羧基在 pH 值 6~7 范围内也完全解离,因此分子带负电荷。 4 带负电荷的 R 基氨基酸:这一类氨基酸在 pH=7 时携带净正电荷,又叫碱性氨基酸。赖 氨酸 Lys 除-氨基外,在脂肪链的 位置上还有一个氨基;精氨酸 Arg含有一个带正电荷 的胍基;组氨酸 His有一个咪唑基。在pH=6.0时,组氨酸分子 50%以上质子化,但在pH=7.0 时,质子化的分子不到 10%。组氨酸是 R 基的 pK 值在 7 附近的唯一种氨基酸。 注意,这些氨基酸的解离条件是指在细胞生理 pH 值范围内
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