基础有机化学 基础有机化学 §4.1旋光性 平面偏振光(偏光) 第四章 偏振光:只在一个平面内振动的光 对映异构 米面 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 基础有机化学 基础有机化学 2.旋光物质和比旋光度 旋光度:a表示。其值为检偏器刻度盘上的读数 旋光性:使偏光振动平面发生改变(偏转)的性质。可 与c,y,L溶剂均有关 通过旋光仪检测。 比旋光度:[a]2 100a 旋光性质:具有旋光性的物质,分为左旋体和右旋体。 旋光方向:右旋为“+”,左旋为“” 米 1)一般用钠灯(D)作光源,A=589.3nm,20PC 不旋光物质 2)cr g/100ml I: dm (3)溶液一般为稀溶液,否则测出的a值不准(刻度盘可旋转n周) 米中计n2 (4)著溶液不是水,则要在后面标出溶液及相应浓度 (5)a可在手册中查到,故可用该公式来计算溶液的浓度或验,也可用 同一条件下测得的希溶液的a值来测量旋光性的大小 南京大学基础学科教育学院 京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 南京大学化学化工学院 基础有机化学 基础有机化学 §42手性 §43分子的手性与对称性 1.对称元素 快异 构和手性 (1)对称轴Cn(对称操作为转动) 呈实物与镜像的关系,二者不能重叠,一个左旋,一个 分子围绕某一个轴转动2r/n后,得到与原来分子等价构型 右旋,其a值相等,方向相反 的分子,则称该分子具有n阶对称轴 手性(手征、手征性):实物与镜像不能重叠的现象 (2)对称面o(对称操作为反映)。 对映异构体:两个立体异构体若满足互为镜像,且不能 通过分子内的一个面将分子中的各个原子反映,得到与原来 量叠的关系,则两者都是手性分子且互为对映异构体 分子等价构型的分子,这个面称为该分子的对称面 2.不对称碳原子 (3)对称中心i(对称操作为反演)。 连有四个各不相同基团的碳原子称为手性碳原子(或 通过分子内的一个点将分子中的各个原子反演,得到与原来 手性中心)用C表示 分子等价构型的分子,这个点称为该分子的对称中心。 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院1 1 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 第四章 对映异构 2 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 § 4.1 旋光性 1. 平面偏振光（偏光） 偏振光：只在一个平面内振动的光。 A A' B C D B' D' C' A A' 普通光 平面偏振光 晶轴 Nicol棱晶 3 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 •旋光性：使偏光振动平面发生改变（偏转）的性质。可 通过旋光仪检测。 •旋光性质：具有旋光性的物质，分为左旋体和右旋体。 A A' B C D B' D' C' A A' A A' B C D B' D' C' A A' 乙醇 不旋光物质 乳酸 旋光性物质 α 2. 旋光物质和比旋光度 4 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 •旋光度：α表示。其值为检偏器刻度盘上的读数， 与c,γ,t, l, 溶剂均有关 •旋光方向： 右旋为“+”， 左旋为“-” t α λ [ ] c × l 100 α •比旋光度： = *注意： （1）一般用钠灯（D）作光源，λ=589.3nm，t=20oC （2）c：g/100ml l：dm （3）溶液一般为稀溶液，否则测出的α值不准（刻度盘可旋转n周） （4）若溶液不是水，则要在后面标出溶液及相应浓度 （5）α可在手册中查到，故可用该公式来计算稀溶液的浓度或验纯，也可用 同一条件下测得的稀溶液的α值来测量旋光性的大小。 5 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 § 4.2 手性 1. 对映异构和手性 对映异构现象：构造式相同的两个分子，其结构不同， 呈实物与镜像的关系，二者不能重叠，一个左旋，一个 右旋，其α值相等，方向相反 手性（手征、手征性）：实物与镜像不能重叠的现象 对映异构体：两个立体异构体若满足互为镜像，且不能 重叠的关系，则两者都是手性分子且互为对映异构体 2. 不对称碳原子 连有四个各不相同基团的碳原子称为手性碳原子（或 手性中心）用C*表示。 6 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 § 4.3 分子的手性与对称性 1. 对称元素