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实验表明:强酸的负离如CH《仁-s0,0、x等是较 好的离去基团;而HO、Ro、N阳等则是不好的离去基团。 因此,醇的亲核取代反应需在酸催化下进行,或将醇羟 基先转化为好的离去基团,以利于反应的进行。 CH.CH.CHCH,CH,CH.CH.CHCH,CHCH.CH.CHCH,CH, OH OTs Br (s=CH-○s0,) 练习: 预测下列醇与HB水溶液反应的相对速率: (a)苄醇、对甲基苄醇、对硝基苄醇。 (b)苄醇、-苯基乙醇、B-苯基乙醇。 实验表明:强酸的负离如 CH3 SO2O 、 X 等是较 好的离去基团;而 HO 、RO 、NH2 等则是不好的离去基团。 因此,醇的亲核取代反应需在酸催化下进行,或将醇羟 基先转化为好的离去基团,以利于反应的进行。 CH3CH2CHCH2CH3 OH TsCl CH3CH2CHCH2CH3 OTs NaBr (CH3 ) 2 SO CH3CH2CHCH2CH3 Br 吡 啶 Ts = CH3 SO2 练习: 预测下列醇与HBr水溶液反应的相对速率: (a) 苄醇、对甲基苄醇、对硝基苄醇。 (b)苄醇、α-苯基乙醇、β-苯基乙醇
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