伯醇基氧化:醛酸( uron ic acid) 醛基、伯醇基同时氧化:二酸( al duric acid) 能被弱氧化剂(如 Fehling试剂、 Benedict试剂)氧化的糖称为还原性糖,所有的单糖都是还原性糖 单糖氧化形成的羟基可以进一步形成环状内酯( Lactone) 内酯在自然界中很普遍,如L-抗坏血酸(L- ascor bio acid),又称VC( Vitamin c),就是D-葡萄糖酸的 内酯衍生物。分子量176.1,它在体内是一种强还原剂。豚鼠( guInea pig)、猿(ape)和人不能合成Ⅴe, 从能合成Ⅴc的肝脏微粒体中分离到合成Ⅴc的三种酶,人和猿缺乏 gulonolactone oxidase)。缺乏抗坏血 酸将导致坏血病( scurvy),龄龈(gum)、腿部等开始出血,肿胀,逐渐扩展到全身,柑橘类果实( citrus frait 中含有丰富的Ⅴc 还原反应 单糖可以被还原成相应的糖醇( Sugar alcohol D-葡萄糖被还原成D-葡萄糖醇,又称山犁醇(D- Sorbitol) 糖醇主要用于食品加工业和医药,山犁醇添加到糖果中能延长糖果的货架期,因为它能防止糖果失 水。用糖精处理的果汁中一般都有后味,添加山犁醇后能去除后味。人体食用后,山犁醇在肝中又会转 化为果糖 异构化 在弱碱性溶液中,D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖,可以通过烯醇式相互转化( enediol intermediate) 图7.15 D-葡萄糖异构化为D-甘露糖后,由于其中的一个手性碳原子的构型发生变化,又称差向异构化 (epimerization) 6、酯化 生物体中最常见也是最重要的糖酯是磷酸糖酯和硫酸糖酯。 磷酸糖酯及其衍生物是糖的代谢活性形式(糖代谢的中间产物)。 硫酸糖酯主要发现于结缔组织的蛋白聚糖中( Proteo glycan),由于硫酸糖酯带电荷,因此它能结合大 量的水和阳离子。 葡萄糖的核苷二磷酸酯,如UDPG参与多糖的生物合成 糖苷化 单糖环状结构上的半缩醛羟基与醇或酚的羟基缩合失水成为缩醛式衍生物,通称为糖苷( glycosides)5 伯醇基氧化：醛酸(uronic acid) 醛基、伯醇基同时氧化：二酸(alduric acid) 能被弱氧化剂(如 Fehhing 试剂、Benedict 试剂)氧化的糖称为还原性糖，所有的单糖都是还原性糖。 单糖氧化形成的羟基可以进一步形成环状内酯(Lactone)。 内酯在自然界中很普遍，如 L-抗坏血酸(L-ascorbio acid)，又称 VC (Vitamcn c)，就是 D-葡萄糖酸的 内酯衍生物。分子量 176.1，它在体内是一种强还原剂。豚鼠（guinea pig）、猿（ape）和人不能合成 Vc， 从能合成 Vc 的肝脏微粒体中分离到合成 Vc 的三种酶，人和猿缺乏 gulonolactone oxidase)。缺乏抗坏血 酸将导致坏血病(scurvy)，龄龈(gum)、腿部等开始出血，肿胀，逐渐扩展到全身，柑橘类果实(citrus frait) 中含有丰富的 Vc。 4、 还原反应 单糖可以被还原成相应的糖醇(Sugar alcohol)。 D-葡萄糖被还原成 D-葡萄糖醇，又称山犁醇(D-Sorbitol)。 糖醇主要用于食品加工业和医药，山犁醇添加到糖果中能延长糖果的货架期，因为它能防止糖果失 水。用糖精处理的果汁中一般都有后味，添加山犁醇后能去除后味。人体食用后，山犁醇在肝中又会转 化为果糖。 5、 异构化 在弱碱性溶液中，D-葡萄糖、D-甘露糖和 D-果糖，可以通过烯醇式相互转化(enediol intermediate) 图 7.15 D-葡萄糖异构化为 D-甘露糖后，由于其中的一个手性碳原子的构型发生变化，又称差向异构化 (epimerization)。 6、 酯化 生物体中最常见也是最重要的糖酯是磷酸糖酯和硫酸糖酯。 磷酸糖酯及其衍生物是糖的代谢活性形式(糖代谢的中间产物)。 硫酸糖酯主要发现于结缔组织的蛋白聚糖中(Proteo glycan)，由于硫酸糖酯带电荷，因此它能结合大 量的水和阳离子。 葡萄糖的核苷二磷酸酯，如 UDPG 参与多糖的生物合成。 7、 糖苷化 单糖环状结构上的半缩醛羟基与醇或酚的羟基缩合失水成为缩醛式衍生物，通称为糖苷(glycosides)