加成时的主要产物。例如 CHCH2CH=CH,醋酸 CH3 CH2CHCH2 80% CH3 马氏规则可以用电子效应来解释。 诱导效应对马氏规则的解释 在多原子分子中,当两个直接相连的原子的电负性不同时,由于电负性较大的原 子吸引电子的能力较强,两个原子间的共用电子对偏向于电负性较大的原子,使之带 有部分负电荷(用δ·表示),另一原子则带有部分正电荷(用δ+表示)。在静电引 力作用下,这种影响能沿着分子链诱导传递,使分子中成键电子云向某一方向偏移 例如,在氯丙烷分子中 CH一CH)一 由于氯的电负性比碳大,因此C—Cl键的共用电子对向氯原子偏移,使氯原子带 部分负电荷(δ-),碳原子带部分正电荷(δ+)。在静电引力作用下,相邻C-C键 本来对称共用的电子对也向氯原子方向偏移,使得C2上也带有很少的正电荷,同样 依次影响的结果,C3上也多少带有部分正电荷。图中箭头所指的方向是电子偏移的 方向。 像氯丙烷这样,当不同原子间形成共价键时,由于成键原子的电负性不同,共用 电子对会偏向于电负性大的原子使共价键产生极性,而且这个键的极性可以通过静电 作用力沿着碳链在分子内传递,使分子中成键电 诱导效应是一种静电诱导作用,其影响随距离的子云向某一方向发生偏移,这种 效应称为诱导效应,用符号Ⅰ表示。增加而迅速减弱或消失,诱导效应在一个σ体系 传递时,一般认为每经过一个原子,即降低为原来的三分之一,经过三个原子以后, 影响就极弱了,超过五个原子后便没有了。诱导效应具有迭加性,当几个基团或原子 同时对某一键产生诱导效应时,方向相同,效应相加;方向相反,效应相减。此外, 诱导效应沿单键传递时,只涉及电子云密度分布的改变,共用电子对并不完全转移到8 加成时的主要产物。例如： 马氏规则可以用电子效应来解释。 诱导效应对马氏规则的解释： 在多原子分子中，当两个直接相连的原子的电负性不同时，由于电负性较大的原 子吸引电子的能力较强，两个原子间的共用电子对偏向于电负性较大的原子，使之带 有部分负电荷（用δ- 表示），另一原子则带有部分正电荷（用δ+ 表示）。在静电引 力作用下，这种影响能沿着分子链诱导传递，使分子中成键电子云向某一方向偏移。 例如，在氯丙烷分子中： 由于氯的电负性比碳大，因此 C—Cl 键的共用电子对向氯原子偏移，使氯原子带 部分负电荷（δ-），碳原子带部分正电荷（δ+）。在静电引力作用下，相邻 C—C 键 本来对称共用的电子对也向氯原子方向偏移，使得 C2 上也带有很少的正电荷，同样 依次影响的结果，C3 上也多少带有部分正电荷。图中箭头所指的方向是电子偏移的 方向。 像氯丙烷这样，当不同原子间形成共价键时，由于成键原子的电负性不同，共用 电子对会偏向于电负性大的原子使共价键产生极性，而且这个键的极性可以通过静电 作用力沿着碳链在分子内传递，使分子中成键电 诱导效应是一种静电诱导作用，其影响随距离的子云向某一方向发生偏移，这种 效应称为诱导效应，用符号 I 表示。增加而迅速减弱或消失，诱导效应在一个σ体系 传递时，一般认为每经过一个原子，即降低为原来的三分之一，经过三个原子以后， 影响就极弱了，超过五个原子后便没有了。诱导效应具有迭加性，当几个基团或原子 同时对某一键产生诱导效应时，方向相同，效应相加；方向相反，效应相减。此外， 诱导效应沿单键传递时，只涉及电子云密度分布的改变，共用电子对并不完全转移到 CH3 CH2 CH2 Cl 3 2 1 δ + + + - δδδ δ δ δ X Br CH3CH2CH=CH2 + HBr CH3CH2CHCH3 醋酸 80% + CH3 HX CH3