第二节香豆素( coumarin) 香豆素类化合物是一类邻羟桂皮酸的内酯,具有芳甜香气 分布:在高等植物中,芸香科和伞形科中含的多,还有豆科、兰科、木樨 科、茄科、菊科等,少数发现于动物和微生物中。 、结构类型 香豆素母核为苯骈α-吡喃酮。环上常有取代基。通常将香豆素分为四类: ()简单香豆素类 指只有苯环上有取代基的香豆素。 020 取代基:羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等 由于绝大多数香豆素在C位都有含氧官能团存在,因此,7-羟香豆素可 以认为是香豆素类成份的母体。 以异戊烯基取代为例:(从生物合成途径来看) oO O 8位 6位 从上生合成途径来看,C3、C6、C位电负性较高,易于烷基化。(其中C3 位烷基化不属于此类香豆素,而属于第四类型) 如 Mel 7-甲氧基香豆素 欧芹酚7-甲醚 当归内酯 herniarin (osthole) (angelicone) 第5页共25页第 5 页 共25页 第二节 香豆素（coumarin） 香豆素类化合物是一类邻羟桂皮酸的内酯，具有芳甜香气。 分布：在高等植物中，芸香科和伞形科中含的多，还有豆科、兰科、木樨 科、茄科、菊科等，少数发现于动物和微生物中。 一、结构类型 香豆素母核为苯骈α-吡喃酮。环上常有取代基。通常将香豆素分为四类： ㈠简单香豆素类 指只有苯环上有取代基的香豆素。 取代基：羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。 由于绝大多数香豆素在 C7 位都有含氧官能团存在，因此，7-羟香豆素可 以认为是香豆素类成份的母体。 以异戊烯基取代为例：（从生物合成途径来看） 从上生合成途径来看，C3、C6、C8位电负性较高，易于烷基化。（其中 C3 位烷基化不属于此类香豆素，而属于第四类型） 如： O O 1 2 3 5 4 6 7 8 4a 8a HO O O O O O O O O O O O O O O OH - - - - - 7 位 8 位 6 位 3 位 MeO O O MeO O O O O O OMe MeO 7-甲氧基香豆素 欧芹酚7-甲醚 当归内酯 ( herniarin ) (osthole) (angelicone)