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第一节苯丙酸类 植物中广泛分布酚酸类成分,其基本结构是酚羟基取代的芳香羧酸,其中 不少属于具有C6-C3结构的苯丙酸类 常见的苯丙酸类如 R1 桂皮酸 H R1一 对羟基桂皮酸OHH 咖啡酸 阿魏酸 H3 异阿魏酸OCH3OH 存在形式:苯丙酸常与不同的醇、氨基酸、糖、有机酸等结合成酯,多有 较强的生理活性。如:绿原酸( chlorogenic acid是咖啡酸与奎宁酸( quinic acid) 的酯一一具有抗菌、利胆作用。 OOH 绿原酸 存在于很多中药中——茵陈、苎麻、金银花等。 苯丙酸类大多具有一定的水溶性 常与一些酚酸、鞣质、黄酮苷等混在一起,分离有一定困难。 般釆用——纤维素、硅胶、大孔树脂或聚酰胺等反复层析。 鉴别反应(利用ArOH的性质): ①1~2% FeCl3/MeOH ② Pauly试剂:重氮化的磺胺酸 ③ Gep fner试剂:1%亚硝酸钠溶液与相同体积10%的醋酸混合,喷雾后, 在空气中干燥,再用0.5moL的荷性碱甲醇溶液处理。 试剂 在紫外线下,这些化合物为无色或具有蓝色荧光,用氨水处理后呈蓝色或 绿色荧光 第4页共25页第 4 页 共25页 第一节 苯丙酸类 植物中广泛分布酚酸类成分,其基本结构是酚羟基取代的芳香羧酸,其中 不少属于具有 C6-C3 结构的苯丙酸类。 常见的苯丙酸类如: 存在形式:苯丙酸常与不同的醇、氨基酸、糖、有机酸等结合成酯,多有 较强的生理活性。如:绿原酸(chlorogenic acid)是咖啡酸与奎宁酸(quinic acid) 的酯——具有抗菌、利胆作用。 存在于很多中药中——茵陈、苎麻、金银花等。 苯丙酸类大多具有一定的水溶性。 常与一些酚酸、鞣质、黄酮苷等混在一起,分离有一定困难。 一般采用——纤维素、硅胶、大孔树脂或聚酰胺等反复层析。 鉴别反应(利用 Ar-OH 的性质): ①1~2%FeCl3/MeOH ②Pauly 试剂:重氮化的磺胺酸 ③Gepfner 试剂:1%亚硝酸钠溶液与相同体积 10%的醋酸混合,喷雾后, 在空气中干燥,再用 0.5mol/L 的荷性碱甲醇溶液处理。 ④Millon 试剂: 在紫外线下,这些化合物为无色或具有蓝色荧光,用氨水处理后呈蓝色或 绿色荧光。 R1 R2 COOH OH OH OH OH OH 桂皮酸 对羟基桂皮酸 H H H OCH3 OCH3 R1 R2 咖啡酸 阿魏酸 异阿魏酸 OH HO OH C H C H O CO COOH OH OH 绿原酸
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