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用“反推法”来确定最终结果,这种方法比单一的“顺推法”或“反推 法”快速而准确,是有机化合物结构推导使用最多的方法。 【例题1]化合物A的分子式为C1H22O2,A与氧化剂、还原剂或 碱不起反应,但可被稀酸水解成B和C。B的分子式为C4HO,能进 行银镜反应;B与K,CrO,和HSO:溶液作用生成D,D与等摩尔的 氯和红磷作用后,再水解可得E:E具有旋光活性。C的分子式为 CHO,能与金属钠反应放出氢气,并能发生碘仿反应,试推出A、 B、C、D、E的结构式并写出有关反应方程式。 分析先采用“顺推法”由先到后,大概确定各化合物的大致结构和 范围。 )A的分子式为C1oH2O2,符合通式CH2m202,A可能是二醇、二醚、 醇醚、半缩醛(酮)或缩醛(酮)、酯等,由于A与氧化剂、还原剂或 碱不起反应,但可被稀酸分解成B和C,说明A只可能是半缩醛(酮) 或缩醛(酮)。 (2)化合物B的分子式为C4HsO,符合通式CH.O,可能是醛、酮、 烯醇或烯醚,因其能进行银镜反应,说明B是醛,具有 CH,CH.CH.CH0或结构.B与K,C0,和SO,溶液反应 生成D,故D是羧酸,根据题意D与等摩尔的氯和红磷作用,其 产物应是-氯代酸,后者水解可得a羟基酸E。因此E的可能结 。因E具有旋光活性,所以E的结 )推出E的结构式后,根据上述分析,再采用“反推法”,D为 CH;CH2CH2COOH,B CH:CH2CH-CHO. (4)化合物C的分子式为C,HsO,符合通式CH2m20,可能是醇或醚
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