谱贝尔其中的有气化学机冷 2 德国化学家费歌尔(Hermann Emil Fischer,1852一1919)，1852年10月 9日出生于德国，他的父亲是一位商人。费歌尔1869年进入波恩大学预 科，1871年人读波恩大学，一年后又转到斯特拉斯堡大学学习。1874年， 他在著名化学家拜耳指导下完成了论文《有色物质的荧光和苔墨素》而获 得博士学位，当时年仅22岁，成为该校创立以来最年轻的博士。费歇尔 获得博士学位后任燕尼黑大学助教，成为拜耳的助手。1881年后曾任埃 朗根大学、维尔茨堡大学教授，1892年被聘为柏林大学教授。 1874年，费歌尔在研究染料的过程中发现了苯肼PhNHNH2.1875年 至1877年，他合成了多种芳基肼和烷基肼，发现芳基肼与醛，酮反应可以 失去一分子水生成腙，进一步研究发现用苯肼可以鉴别醛和雨，这为他后 来研究糖类化合物提供了有力的工具。 KC=O+PANHNHHO RC-NNHI 费歌尔开始对糖类化合物进行研究时，科学界仅知道有四种分子式 为CH2O的单糖（葡萄糖、果糖、半乳糖和山梨糖）以及两种分子式为 Ci2 HzO:的二糖（蔗糖和乳糖），知道淀粉和纤维素水解的最终产物也是 糖类，但并不清楚这些糖分子的结构。从1884年起，费歌尔用了10年的 时间，系统地研究了各种糖类化合物，阐明了许多糖分子的立体化学结 构。 1875年，费歇尔看到荷兰年轻化学家范特夫出版的小册子《原子 在空间的排列》，其中提出了碳原子的四面体构型学说。费歇尔发现普通 的糖类分子中含有多个手性碳原子，有很多光学活性异构体。1891年， 在提出糖分子不对称的概念后，费歇尔提出用投影式表示糖分子的立体 结构，如下页图中所表示的D葡德糖。这种投影结构式是将糖分子中的 手性碳原子排列成直链状，然后投影到纸平面上，H原子和OH基位于碳 链的两旁，表示在纸面上方，而垂直方向的基团则表示在纸而下方。 费歇尔是从下面的实验推测出葡萄糖的链结构的：(1)葡萄糖和乙酸 酐反应，在葡萄糖分子中引人5个酰基，因此它应有5个羟基；(2)葡萄糖 分别和羟胺及氢氰验反应，生成一元肟及一元羟氰化物，因此，分子中含 有一个醛醇基或一个醇醇基；(3)用溴水氧化后，得到一个羧酸，表阴分子 中的羰基是醛基：(4)用磷和氢碘酸还原葡德糖，得到正己烷。在六碳糖 的开链醛式结构中，含有4个手性碳原子，应有2=16个光学活性异构 体，成为8对对映体。在确定糖的立体结构时，费歇尔选择右旋的甘袖醛 作为D型，并且把它看作是一个最简单的醛糖，所有其他的单糖都以