3 1902年E.要款尔 D-(+)-甘油醛为参考确定其构型。 COOH CHO CHO H- …0H H十OH (CH;CO)20 (H-C-OCOCH3)4 HO- 一H Br2,H2O HO-H CH2OCOCH3 H十OH H-十-OH HI,P CH(CH2)4CH3 H一 -OH H一OH CH2OH CH2OH D·(+)-葡荷糖 CN NH2OH HCN CHOH CH-NOH H -OH (HCOH)4 HO CH2OH H 一OH 一OH CHOH CHO H 一0H CH2OH D(+>甘油醛 费歇尔在研究糖的时候，遇到的一个最大困难是糖经常成为浆状的 物质，从而很难结晶。他成功地用羰基试剂（如氨基脲、苯肼等》与糖缩 合，形成了结晶物质，各种糖的苯肼衍生物都具有特殊的结晶形状。生成 的苯腙和第二个分子苯肼作用，醛糖腙的第二个碳原子的二级羟基就变 为酮基：若用酮糖腙，则第一个碳原子上的一级羟基就变为醛基，同时苯 肼分解成氨和苯胺： CHO CH-NHNHC Hs (HOH4+H2NNHC6Hs—→(CHOH)4 CH2OH CH2OH 葡萄糖苯踪 CH-NHNHC6Hs CH-NHNHC Hs CHOH C=0 +H2 NNHC6Hs→ NH3 +C6HsNH2 (CHOH田3 (CHOH)为 CH2OH CH2OH 醛糖踪