美拉德反应 张思佳18300680134 美拉德反应又称为"非酶棕色化反应",是法国化学家 L C Maillard在1912年 提出的。所谓美拉德反应,是广泛存在于食品工业的一种非酶褐变,是羰基化合 物(还原糖类)和氨基化合物(氨基酸和蛋白质)间的反应,经过复杂的历程最终生 成棕色甚至是黑色的大分子物质类黑精或称拟黑素,所以又称羰氨反应。 技术原理 1912年法国化学家 Maillard发现甘氨酸与葡萄糖混合加热时形成褐色的物 质。后来人们发现这类反应不仅影响食品的颜色,而且对其香味也有重要作用, 并将此反应称为非酶褐变反应( nonenzymatic browning)。1953年 Hodge对美拉德 反应的机理提出了系统的解释,大致可以分为3阶段 起始阶段 1、席夫碱的生成( Schiffbase):氨基酸与还原糖加热,氨基与羰基缩合生成席夫碱。 2、N-取代糖基胺的生成:席夫碱经环化生成 3、 Amadori化合物生成N取代糖基胺经 Amadori重排形成 Amadori化合物(1 氨基-1-脱氧-2-酮糖)。 中间阶段: 在中间阶段, Amadori化合物通过 糖粮 Amadori重持 三条路线进行反应。 1、酸性条件下:经1,2-烯醇化反应, 生成羰基甲呋喃醛。 2、碱性条件下经23烯醇化反应,[ 产(内于二内等 产生还原酮类和脱氢还原酮类。有 0氨基化合德 利于 Amadori重排产物形成 基化合 1- oxysome。它是许多食品香味 票关[“[ 的前驱体 3、 Strecker降解反应:继续进行裂 中基都或 州是和不含氮 解反应,形成含羰基和双羰基化合 基化物 氨基化合物·氨基化合物·氨基化合物·基化会帽 物,以进行最后阶段反应或与氨基 类素 进行 Strecker分解反应,产生 色的含聚合物和共聚带) Strecker醛类 最终阶段: 此阶段反应复杂,机制尚不清楚,中间阶段的 产物与氨基化合物进行醛基氨基反应,最终 生成类黑精。美拉德反应产物除类黑精外,还 有一系列中间体还原酮及挥发性杂环化合物, 所以并非美拉德反应的产物都是呈香成分。反 应经过复杂的历程,最终生成棕色甚至是黑色 的大分子物质类黑素。 技术应用: 1.生产肉类香精美拉德反应 张思佳 18300680134 美拉德反应又称为"非酶棕色化反应"，是法国化学家 L.C.Maillard 在 1912 年 提出的。所谓美拉德反应，是广泛存在于食品工业的一种非酶褐变，是羰基化合 物(还原糖类)和氨基化合物(氨基酸和蛋白质)间的反应，经过复杂的历程最终生 成棕色甚至是黑色的大分子物质类黑精或称拟黑素，所以又称羰氨反应。 技术原理 1912 年法国化学家 Maillard 发现甘氨酸与葡萄糖混合加热时形成褐色的物 质。后来人们发现这类反应不仅影响食品的颜色，而且对其香味也有重要作用， 并将此反应称为非酶褐变反应(nonenzymatic browning)。1953 年 Hodge 对美拉德 反应的机理提出了系统的解释，大致可以分为 3 阶段。 起始阶段： 1、席夫碱的生成(Shiffbase):氨基酸与还原糖加热，氨基与羰基缩合生成席夫碱。 2、 N-取代糖基胺的生成:席夫碱经环化生成。 3、 Amadori 化合物生成:N-取代糖基胺经 Amiadori 重排形成 Amadori 化合物(1- 氨基-1-脱氧-2-酮糖)。 中间阶段： 在中间阶段，Amadori 化合物通过 三条路线进行反应。 1、 酸性条件下:经 1,2-烯醇化反应， 生成羰基甲呋喃醛。 2、 碱性条件下:经 2,3-烯醇化反应， 产生还原酮类和脱氢还原酮类。有 利 于 Amadori 重排产物形成 1-deoxysome。它是许多食品香味 的前驱体。 3、 Strecker 降解反应:继续进行裂 解反应，形成含羰基和双羰基化合 物，以进行最后阶段反应或与氨基 进 行 Strecker 分 解 反 应 ， 产 生 Strecker 醛类。 最终阶段： 此阶段反应复杂，机制尚不清楚，中间阶段的 产物与氨基化合物进行醛基-氨基反应，最终 生成类黑精。美拉德反应产物除类黑精外，还 有一系列中间体还原酮及挥发性杂环化合物， 所以并非美拉德反应的产物都是呈香成分。反 应经过复杂的历程，最终生成棕色甚至是黑色 的大分子物质类黑素。 技术应用： 1. 生产肉类香精