含有其他手性中心的化合物 §6-8外消旋体的拆分 许多旋光物质是从自然界生物体中分离获得的,如在实验室中用非旋光物 质去合成旋光物质,通常得到的多是外消旋体。例如,正丁烷氯代反应得到的 2-氯丁烷是外消旋体 1,—2Cl CH3 CH CH2CH3 CI H, CH,CHCH, HCl CH:CH, CHCH3+ Cl2- CH3CH2CHCH3 CI 外消旋体 CH3 R构型 b C2H 13C H3C C2H5 S构型 C?H CH2CH2CH2CH3+Cl2光 CH3CH2CHCH3外消旋体 c 烷基游离基其中心C原子是sp2杂化,呈平面三角形,Cl2从平面两侧进攻 烷基游离基其中心C原子的几率是相等的,因此产生等量的对映异构体。产物 是外消旋体,没有旋光性。立体化学知识为反应历程提供了有力的根据 如要合成其中一种对映体,往往需将外消旋体分开为右旋体和左旋体。将 外消旋体分开为右旋体和左旋体的过程称为外消旋体的拆分。通常有下面几种 方法 、化学方法 根据外消旋的性质,显然对合成的外消旋体不能通过普通的物理或化学·63· 三、 含有其他手性中心的化合物 § 6—8 外消旋体的拆分 许多旋光物质是从自然界生物体中分离获得的，如在实验室中用非旋光物 质去合成旋光物质，通常得到的多是外消旋体。例如，正丁烷氯代反应得到的 2-氯丁烷是外消旋体 烷基游离基其中心 C 原子是 sp2 杂化，呈平面三角形，Cl2 从平面两侧进攻 烷基游离基其中心 C 原子的几率是相等的，因此产生等量的对映异构体。产物 是外消旋体，没有旋光性。立体化学知识为反应历程提供了有力的根据。 如要合成其中一种对映体，往往需将外消旋体分开为右旋体和左旋体。将 外消旋体分开为右旋体和左旋体的过程称为外消旋体的拆分。通常有下面几种 方法。 一、化学方法 根据外消旋的性质，显然对合成的外消旋体不能通过普通的物理或化学 CH3CH2CH2CH3 + Cl2 光 CH3CH2CHCH3 * Cl 外消旋体 Cl2 光 2Cl CH3CH2CH2CH3 + Cl CH3CH2CHCH3 + HCl Cl CH3CH2CHCH3 + 2 CH Cl 3CH2CHCH3 * Cl 外消旋体 + Cl2 C C2H5 H3C H a b a b C C2H5 H CH3 Cl C C2H5 H H3C Cl S构型 R构型