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2.功能糖在生物体内的主要功能是构成细胞的结构和作为储藏物质。植物细胞壁是由纤维素,半纤维素或 胞壁质组成的,它们都是糖类物质。作为储藏物质的主要有植物中的淀粉和动物中的糖原。此外,糖脂和 糖蛋白在生物膜中占有重要位置,担负着细胞和生物分子相互识别的作用 糖在人体中,主要有以下作用1)作为能源物质。糖是机体最容易得到,最经济,也是最重要的能源物质 般情况下,人体所需能量的70%来自糖的氧化。(2)作为结构成分。糖蛋白和糖脂是细胞膜的重要成分, 蛋白聚糖是结缔组织如软骨,骨的结构成分。(3)参与构成生物活性物质。核酸中含有糖,有运输作用的血 浆蛋白,有免疫作用的抗体,有识别,转运作用的膜蛋白等绝大多数都是糖蛋白,许多酶和激素也是糖蛋 白。(4)作为合成其它生物分子的碳源。糖可用来合成脂类物质和氨基酸等物质 第二节单糖 单糖的结构 ()单糖的链式结构 单糖的种类虽多,但其结构和性质都有很多相似之处,因此我们以葡萄糖为例来阐述单糖的结构 葡萄糖的分子式为C6H1206,具有一个醛基和5个羟基,我们用费歇尔投影式表示它的链式结构 以上结构可以简化: (二)葡萄糖的构型 葡萄糖分子中含有4个手性碳原子,根据规定,单糖的D、L构型由碳链最下端手性碳的构型决定。人体 中的糖绝大多数是D-糖。 (三)葡萄糖的环式结构 葡萄糖在水溶液中,只要极小部分(<1%)以链式结构存在,大部分以稳定的环式结构存在。环式结构的发 现是因为葡萄糖的某些性质不能用链式结构来解释。如:葡萄糖不能发生醛的 NaSO3加成反应;葡萄糖不 能和醛一样与两分子醇形成缩醛,只能与一分子醇反应;葡萄糖溶液有变旋现象,当新制的葡萄糖溶解于水 时,最初的比旋是+112度,放置后变为+52.7度,并不再改变。溶液蒸干后,仍得到+112度的葡萄糖 把葡萄糖浓溶液在110度结晶,得到比旋为+19度的另一种葡萄糖。这两种葡萄糖溶液放置一定时间后 比旋都变为+52.7度。我们把+112度的叫做α-D(+)-葡萄糖,+19度的叫做β-D(+)-葡萄糖。 这些现象都是由葡萄糖的环式结构引起的。葡萄糖分子中的醛基可以和C5上的羟基缩合形成六元环的半 缩醛。这样原来羰基的C1就变成不对称碳原子,并形成一对非对映旋光异构体。一般规定半缩醛碳原子 上的羟基(称为半缩醛羟基)与决定单糖构型的碳原子(C5)上的羟基在同一侧的称为a-葡萄糖,不在同一侧 的称为β-葡萄糖。半缩醛羟基比其它羟基活泼,糖的还原性一般指半缩醛羟基 葡萄糖的醛基除了可以与C5上的羟基缩合形成六元环外,还可与C4上的羟基缩合形成五元环。五元环2.功能 糖在生物体内的主要功能是构成细胞的结构和作为储藏物质。植物细胞壁是由纤维素,半纤维素或 胞壁质组成的,它们都是糖类物质。作为储藏物质的主要有植物中的淀粉和动物中的糖原。此外,糖脂和 糖蛋白在生物膜中占有重要位置,担负着细胞和生物分子相互识别的作用。 糖在人体中,主要有以下作用 1)作为能源物质。糖是机体最容易得到,最经济,也是最重要的能源物质。 一般情况下,人体所需能量的 70%来自糖的氧化。(2)作为结构成分。糖蛋白和糖脂是细胞膜的重要成分, 蛋白聚糖是结缔组织如软骨,骨的结构成分。(3)参与构成生物活性物质。核酸中含有糖,有运输作用的血 浆蛋白,有免疫作用的抗体,有识别,转运作用的膜蛋白等绝大多数都是糖蛋白,许多酶和激素也是糖蛋 白。(4)作为合成其它生物分子的碳源。糖可用来合成脂类物质和氨基酸等物质。 第二节 单糖 一、单糖的结构 (一)单糖的链式结构 单糖的种类虽多,但其结构和性质都有很多相似之处,因此我们以葡萄糖为例来阐述单糖的结构。 葡萄糖的分子式为 C6H12O6,具有一个醛基和 5 个羟基,我们用费歇尔投影式表示它的链式结构: 以上结构可以简化: (二)葡萄糖的构型 葡萄糖分子中含有 4 个手性碳原子,根据规定,单糖的 D、L 构型由碳链最下端手性碳的构型决定。人体 中的糖绝大多数是 D-糖。 (三)葡萄糖的环式结构 葡萄糖在水溶液中,只要极小部分(<1%)以链式结构存在,大部分以稳定的环式结构存在。环式结构的发 现是因为葡萄糖的某些性质不能用链式结构来解释。如:葡萄糖不能发生醛的 NaHSO3 加成反应;葡萄糖不 能和醛一样与两分子醇形成缩醛,只能与一分子醇反应;葡萄糖溶液有变旋现象,当新制的葡萄糖溶解于水 时,最初的比旋是+112 度,放置后变为+52.7 度,并不再改变。溶液蒸干后,仍得到+112 度的葡萄糖。 把葡萄糖浓溶液在 110 度结晶,得到比旋为+19 度的另一种葡萄糖。这两种葡萄糖溶液放置一定时间后, 比旋都变为+52.7 度。我们把+112 度的叫做 α-D(+)-葡萄糖,+19 度的叫做 β-D(+)-葡萄糖。 这些现象都是由葡萄糖的环式结构引起的。葡萄糖分子中的醛基可以和 C5 上的羟基缩合形成六元环的半 缩醛。这样原来羰基的 C1 就变成不对称碳原子,并形成一对非对映旋光异构体。一般规定半缩醛碳原子 上的羟基(称为半缩醛羟基)与决定单糖构型的碳原子(C5)上的羟基在同一侧的称为 α-葡萄糖,不在同一侧 的称为 β-葡萄糖。半缩醛羟基比其它羟基活泼,糖的还原性一般指半缩醛羟基。 葡萄糖的醛基除了可以与 C5 上的羟基缩合形成六元环外,还可与 C4 上的羟基缩合形成五元环。五元环
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