a-呋喃甲醛 Y-甲基吡啶 当环上连有不同取代基时,编号根据顺序规则及最低系列原则。结构复杂的杂环化合 物是将杂环当做取代基来命名。例如 COOH CHO 2-甲基-5-乙基呋喃 4-吡啶甲酸5-硝基-2-呋喃甲醛2-乙酰基吡咯 稠杂环的编号一般和稠环芳烃相同,但有少数稠杂环有特殊的编号顺序。例如: H HO 异喹啉 嘌呤 2,6,8-三羟基嘌呤 系统命名法是根据相应的碳环为母体而命名,把杂环化合物看作相应碳环中的碳原子 被杂原子取代后的产物。命名时,化学介词为“杂”字,称为“某杂某”例如,五元杂 环相应的碱为,定名为“茂”,则称为氧杂茂;茂中的“戊”表示五元环,草 头表示具有芳香性。系统命名法能反映出化合物的结构特点。 17.2杂环化合物的结构 1.呋喃、噻吩、吡咯 五元杂环化合物中最重要的是呋喃、噻吩、吡咯及它们的衍生物。 呋喃 噻吩 吡咯 从这三种杂环化合物的结构式上看,它们似乎应具有共轭二烯烃的性质,但实验表明 它们的许多化学性质类似于苯,不具有典型二烯烃的加成反应,而是易发生取代反应 近代物理方法证明:组成呋喃、噻吩、吡咯环的5个原子共处在一个平面上,成环的 4个碳原子和1个杂原子都是sp2杂化。环上每个碳原子的p轨道中有1个电子,杂原子 的p轨道中有2个p电子。5个原子彼此间以s杂化轨道“头碰头”重叠形成σ键。4个 碳原子和1个杂原子未杂化的p轨道都垂直于环的平面,p轨道彼此平行,“肩并肩”重叠 形成1个由5个原子所属的6个电子组成的闭合共轭体系。如图所示。由于π电子数符 合休克尔( Huckel)规则(4n+2),因此呋喃、噻吩、吡咯表现出与苯相似的芳香性。α-呋喃甲醛 γ-甲基吡啶 当环上连有不同取代基时，编号根据顺序规则及最低系列原则。结构复杂的杂环化合 物是将杂环当 做取代基来命名。例如： 2-甲基-5-乙基呋喃 4-吡啶甲酸 5-硝基-2-呋喃甲醛 2-乙酰基吡咯 稠杂环的编号一般和稠环芳烃相同，但有少数稠杂环有特殊的编号顺序。例如： 吲哚 异喹啉 嘌呤 2,6,8-三羟基嘌呤 系统命名法是根据相应的碳环为母体而命名，把杂环化合物看作相应碳环中的碳原子 被杂原子取代后的产物。命名时，化学介词为“杂”字，称为“某杂某”。例如，五元杂 环相应的碳环为 ，定名为“茂”，则 称为氧杂茂；茂中的“戊”表示五元环，草 头表示具有芳香性。系统命名法能反映出化合物的结构特点。 17.2 杂环化合物的结构 1．呋喃、噻吩、吡咯 五元杂环化合物中最重要的是呋喃、噻吩、吡咯及它们的衍生物。 呋喃 噻吩 吡咯 从这三种杂环化合物的结构式上看，它们似乎应具有共轭二烯烃的性质，但实验表明， 它们的许多化学性质类似于苯，不具有典型二烯烃的加成反应，而是易发生取代反应。 近代物理方法证明：组成呋喃、噻吩、吡咯环的 5 个原子共处在一个平面上，成环的 4 个碳原子和 1 个杂原子都是 sp 2 杂化。环上每个碳原子的 p 轨道中有 1 个电子，杂原子 的 p 轨道中有 2 个 p 电子。5 个原子彼此间以 sp 2 杂化轨道“头碰头”重叠形成σ键。4 个 碳原子和 1 个杂原子未杂化的 p 轨道都垂直于环的平面，p 轨道彼此平行，“肩并肩”重叠 形成 1 个由 5 个原子所属的 6 个π电子组成的闭合共轭体系。如图所示。由于π电子数符 合休克尔（Hückel）规则（4n+2），因此呋喃、噻吩、吡咯表现出与苯相似的芳香性。 呋喃 噻吩 吡咯 O C2H5 CH3 N COOH O O2N CHO N C H CH3 O O O S N .. .. H .. .. .. O S N H . . . . 9 8 7 9 8 6 5 4 3 2 1 H N N N N7 H 7 6 5 4 3 2 N1 8 6 5 4 3 2 1 7 N 6 5 4 3 2 1 H N N HO OH N N OH