有机化学课程教案 授课题目(教学章节或主题):第十四章.含氮有机|授课类型|理论课 化合物 授课时间第7周第6974节 教学目标或要求:了解硝基化合物的分类,命名。了解胺的分类,命名,重氮和偶尔 氮化合物及分子重排。重点掌握胺的化学性质及重氮和偶氮化合物。 教学内容(包括基本内容、重点、难点) 含氮化合物 本章的重点是各种含氮化合物的重要反应及其在有机合成中的应用、芳环上的亲核取代反应历程、Cope 消去和 Hofmann消去反应的机理和立体化学、活泼中间体碳烯和类碳烯的生成及其应用、烯胺的生成及 其在有机合成中的应用等。 芳环上的亲核取代反应 芳环上拉电子取代基使环上的电子云密度降低,硝基是强的拉电子取代基,它使 苯环上的亲电取代反应难于进行,但硝基邻位或对位上的卤原子容易被亲核试剂取代 邻对位上的硝基数目增加,反应更容易进行。离去基团不仅限于卤原子,烷氧基,氰 基、硝基等也可以作为离去基团。这类反应的速度与底物和亲核试剂的浓度成正比, 可能是双分子反应,与SN2相似,是芳环上的S2反应。反应机理与饱和碳原子上的 SN2反应不同之处在于它是分步进行的。底物先与亲核试剂生成加成物( Meisenheimer 络合物),然后离去基团再带着一对电子离去,即为加成消去机理: Nu Ne ⊙ A。0Ne eo 在多数情况下,加成是决定反应速度的步骤,因此,离去基团的性质对反应速度的 影响较小,例如:离去基团分别为-Cl,-Br,-I,-SOCH5,-SO2CH5时的反应速度差L N O O + Nu - L Nu N O O O L Nu N O O L Nu N O L Nu N O O + N O O Nu L - 有机化学 课程教案 授课题目（教学章节或主题）：第十四章．含氮有机 化合物 授课类型 理论课 授课时间 第 7 周第 69-74 节 教学目标或要求：了解硝基化合物的分类，命名。了解胺的分类，命名，重氮和偶尔 氮化合物及分子重排。重点掌握胺的化学性质及重氮和偶氮化合物。 教学内容（包括基本内容、重点、难点）： 含氮化合物 本章的重点是各种含氮化合物的重要反应及其在有机合成中的应用、芳环上的亲核取代反应历程、Cope 消去和 Hofmann 消去反应的机理和立体化学、活泼中间体碳烯和类碳烯的生成及其应用、烯胺的生成及 其在有机合成中的应用等。 1． 芳环上的亲核取代反应 芳环上拉电子取代基使环上的电子云密度降低，硝基是强的拉电子取代基，它使 苯环上的亲电取代反应难于进行，但硝基邻位或对位上的卤原子容易被亲核试剂取代。 邻对位上的硝基数目增加，反应更容易进行。离去基团不仅限于卤原子，烷氧基，氰 基、硝基等也可以作为离去基团。这类反应的速度与底物和亲核试剂的浓度成正比， 可能是双分子反应，与 SN2 相似，是芳环上的 SN2 反应。反应机理与饱和碳原子上的 SN2 反应不同之处在于它是分步进行的。底物先与亲核试剂生成加成物（Meisenheimer 络合物），然后离去基团再带着一对电子离去，即为加成-消去机理： 在多数情况下，加成是决定反应速度的步骤，因此，离去基团的性质对反应速度的 影响较小，例如：离去基团分别为-Cl，-Br，-I，-SOC6H5，-SO2C6H5 时的反应速度差