CH H CH3 H OH OH OH CH (2R,3R) (2S,3S (2s3R) 外消旋体 内消旋体 熔点19℃ 熔点32℃ 6.13用费歇尔投影式表示,通过下列方法制得的甲基仲丁基醚是什么构型? (1)(R)-2-溴丁烷与甲醇钠反应 (2)(S)-2-丁醇与金属钠的反应,把得到的产物用溴甲烷处理。 答:(1)得到构型转化为的(S)-甲基仲丁基醚。在此S2反应中,CH3O从溴的背面进 攻(R)-2-溴丁烷。在反应过程中,与手性碳原子直接相连的旧键断裂的同时,产生了新的 醚键,从而使构型发生了转化。 CHCH.--CHO (2)得到构型不变的(S)甲基仲丁醚。在此SN2反应中, 从溴的背 面进攻溴甲烷。在反应过程中,与手性碳原子直接相连的键(C-0)未断裂,所以构型保 持不变。CH3 CH3 H OH HO H CH3 CH3 OH H H HO CH3 CH3 OH OH H H (2R,3R) (2S,3S) 外消旋 体 熔 点19℃ (2S,3R) 内 消旋 体 熔 点32℃ 6.13 用费歇尔投影式表示，通过下列方法制得的甲基仲丁基醚是什么构型？ （1）（R）-2-溴丁烷与甲醇钠反应； （2）（S）-2-丁醇与金属钠的反应，把得到的产物用溴甲烷处理。 答： （1）得到构型转化为的（S）-甲基仲丁基醚。在此 SN2 反应中，CH3O- 从溴的背面进 攻（R）-2-溴丁烷。在反应过程中，与手性碳原子直接相连的旧键断裂的同时，产生了新的 醚键，从而使构型发生了转化。 （2）得到构型不变的（S）-甲基仲丁醚。在此 SN2 反应中， CH3CH2 CHO CH3 从溴 的背 面进攻溴甲烷。在反应过程中，与手性碳原子直接相连 的键（C-O）未断裂，所以构型 保 持不变