CH:CH2 t-Bur.C CH3 H2S04 0 H CH:CH2 Et2O t-BuC-NHCCH3 N H OH 反应实例 ON CH3 ON H2S04 (1) C NH- CH N-OH Br Br CH5、 CH3 C (2) PCl5 CHNH -C-CH3 N OH 5 Birch还原 芳香化合物用碱金属（钠、钾或锂）在液氨与醇（乙醇、异丙醇或仲丁醇）的混合液 中还原，苯环可被还原成非共轭的1,4-环己二烯化合物。 Na NHiq.),EtOH 反应机理 首先是钠和液氨作用生成溶剂化点子，然后苯得到一个电子生成自由基负离子(I), 这是苯环的Ⅱ电子体系中有7个电子，加到苯环上那个电子处在苯环分子轨道的反键轨道 上，自由基负离子仍是个环状共轭体系，(I)表示的是部分共振式。(I)不稳定而被质子 化，随即从乙醇中夺取一个质子生成环己二烯自由基（Ⅱ）。（Ⅱ）在取得一个溶剂化电子转变 成环己二烯负离子()，（Ⅲ）是一个强碱，迅速再从乙醇中夺取一个电子生成1,4-环 己二烯。反应实例 5 Birch 还原 芳香化合物用碱金属（钠、钾或锂）在液氨与醇（乙醇、异丙醇或仲丁醇）的混合液 中还原，苯环可被还原成非共轭的 1，4-环己二烯化合物。 反应机理 首先是钠和液氨作用生成溶剂化点子，然后苯得到一个电子生成自由基负离子（Ⅰ）， 这是苯环的 л 电子体系中有 7 个电子，加到苯环上那个电子处在苯环分子轨道的反键轨道 上，自由基负离子仍是个环状共轭体系,(Ⅰ)表示的是部分共振式。（Ⅰ）不稳定而被质子 化，随即从乙醇中夺取一个质子生成环己二烯自由基(Ⅱ)。(Ⅱ)在取得一个溶剂化电子转变 成环己二烯负离子（Ⅲ），（Ⅲ）是一个强碱，迅速再从乙醇中夺取一个电子生成 1，4-环 己二烯