290 有机化学学习指导 (3)1,4-环己烷二甲酸 (4)环丙烷甲酸 8.以甲醇、乙醇及无机试剂为原料,经乙酰乙酸乙酯合成下 列化合物: (1)3-乙基-2-戊酮 (2)a-甲基丙酸 (3)2,7-辛二酮 (4)甲基环丁基甲酮 9.某酮酸经NaBH4还原后,依次用HBr、Na2CO3和KCN 处理后生成腈,腈水解得到α-甲基戊二酸。试推测此酮酸的结构 并写出各步反应式。 10.某酯类化合物(A)C5H1O2,用乙醇钠的乙醇溶液处理, 得到另一个酯(B)CH14O3。(B)能使溴水褪色,将(B)用乙 醇钠的乙醇溶液处理后再与碘乙烷反应,又得到另一个酯(C) C10H1O3。(C)和溴水在室温下不发生反应,把(C)用稀碱水 解后再酸化,加热,即得到一个酮(D)CH14O。(D)不发生碘 仿反应,用锌汞齐还原则生成3-甲基己烷。试推测(A)、(B)、 (C)、(D)的结构并写出各步反应式。 五、部分习题答案或提示 (一)补充习题答案或提示 1. CH: COCH2 COOC,H. NaOC2H5 CH, Br CH NaocrHs CH3, COCHCOOCAs BrCH2CH=CH, CH3 COCCOoC2H5 CH CH, CH=CH, NaoH, H,o CH3 CHCH2CH--CH2 (二)《有机化学》(高鸿宾主编,第三版,高教出版社 1999)部分习题答案或提示 1.(1)3-甲基-4-羟基丁酸(2)4-甲基-3-戊酮酸甲酯 (3)3-戊酮醛 (4)5-甲基-4-己烯-2-醇