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(3)α-醇酸的分解反应a-醇酸在稀硫酸的作用下,容易发生分解反应,生成醛和甲酸。 例如 CH2—CH—COOH 稀H2SO4 CH;CHO HCOOH (4)∝-醇酸的氧化反应α-醇酸中的羟基由于受羧基的影响,比醇中的羟基更容易氧化 如乳酸在弱氧化剂条件下就能被氧化生成丙酮酸: CH3--CH--COOH Ag+(NH3)2 H3ccooh 生物体内的多种醇酸在酶的催化下,也能发生类似的友应。刚如: (5)酚酸的脱羧反应羟基在羧基的邻、对位的酚酸,受热易发生脱羧反应生成酚。例 3.个别化合物 (1)乳酸(∝-羟基丙酸) CH3-CH—CO0H (2)酒石酸(2,3-二羟基丁二酸) HOOCCH— CHCOOH (4)柠檬酸(3-羟基-3-羧基戊二酸) (5)水杨酸(邻羟基苯甲酸) 水杨酸及其衍生物有杀菌防腐、镇痛解热和抗风湿作用,乙酰水杨酸就是熟知的解热镇 痛药阿司匹林。 COC出 COOH +(CH3CO)20=△ COOH 水杨酸 乙酰水杨酸 (二)羧酸衍生物 羧酸衍生物主要有酰卤、酸酐、酯和酰胺,它们都是含有酰基的化合物。羧酸衍生物 反应活性很高,可以转变成多种其它化合物,是十分重要的有机合成中间体。本节主要讨论 酰卤、酸酐、酯的结构与性质,酰胺将在第九章中讨论(3) α-醇酸的分解反应 α-醇酸在稀硫酸的作用下,容易发生分解反应,生成醛和甲酸。 例如: (4) α-醇酸的氧化反应 α-醇酸中的羟基由于受羧基的影响,比醇中的羟基更容易氧化。 如乳酸在弱氧化剂条件下就能被氧化生成丙酮酸: 生物体内的多种醇酸在酶的催化下,也能发生类似的反应。例如: (5) 酚酸的脱羧反应 羟基在羧基的邻、对位的酚酸,受热易发生脱羧反应生成酚。例 如: 3.个别化合物 (1)乳酸(α-羟基丙酸) (2)酒石酸(2,3-二羟基丁二酸) (4)柠檬酸(3-羟基-3-羧基戊二酸) (5)水杨酸(邻羟基苯甲酸) 水杨酸及其衍生物有杀菌防腐、镇痛解热和抗风湿作用,乙酰水杨酸就是熟知的解热镇 痛药阿司匹林。 COOH OCOCH3 C5H5N + (CH3CO)2O OH COOH 水杨酸 乙酰水杨酸 (二)羧酸衍生物 羧酸衍生物主要有酰卤、酸酐、酯和酰胺,它们都是含有酰基的化合物。羧酸衍生物 反应活性很高,可以转变成多种其它化合物,是十分重要的有机合成中间体。本节主要讨论 酰卤、酸酐、酯的结构与性质,酰胺将在第九章中讨论。 CH3 CH OH COOH 稀H2SO4 CH3CHO + HCOOH O Ag+(NH CH3CCOOH 3)2 COOH OH CH3 CH COOH OH CH3 CH HOOCCH CHCOOH OH OH
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