问题13.8解释下列化合物稀醇式含量高低的原因。 酮式 烯醇式 烯醇式含量 (1)CH,COC HaC-C=CH2 15×10- OH (2)CH2(COOC2Hs)2 C2H50-C=CHCOOC2H5 7×10-4 ()CH3 COCH, COOEt H3CC-CHCOOEt 7.5 OH (4)CH3 COCH2 COCH3 H3CC=-CHCOCH 76.5 OH (5)C6HsCOCH2COCH3 C6HSC=CHCOCH3 90.0 OH (6)C6HsCOCH2COC6H5 C6H5C 96.0 答案 苯环和羰基的共轭效应使烯醇式更稳定,所以有上述结果 问题139乙酰乙酸乙酯的成酸水解式克莱森酯缩合的逆反应,试写出其反应机理。 答案 eo HO 问题13.10由乙酰乙酸乙酯合成下列化合物: (1)CH3 COCH, CH2COOH (2)CH3 COCH, CHs 答案:问题 13.8 解释下列化合物稀醇式含量高低的原因。 CH3COCH3 CH2(COOC2H5)2 CH3COCH2COOEt CH3COCH2COCH3 C6H5COCH2COCH3 C6H5COCH2COC6H5 C OH H3C CH2 C CHCOOC2H5 OH C2H5O H3CC CHCOOEt OH H3CC CHCOCH3 OH C6H5C CHCOCH3 OH C6H5C CHCOC6H5 OH (1) (2) (3) (4) (5) (6) 酮式 烯醇式 烯醇式含量 1.5×10-4 7×10-4 7.5 76.5 90.0 96.0 答案： 苯环和羰基的共轭效应使烯醇式更稳定，所以有上述结果。 问题 13.9 乙酰乙酸乙酯的成酸水解式克莱森酯缩合的逆反应，试写出其反应机理。 答案： O O O OH O O O OH OH O + O O O O + O O OH O O OH OH O + O O O + HO 问题 13.10 由乙酰乙酸乙酯合成下列化合物： CH3COCH2CH2COOH CH3COCH2CH2C6H5 (1) (2) 答案：