80· 有机化学学习指导 两个环共用一个碳原子的烃称为螺环烃。两个碳环共用的碳 原子称为螺原子,以“螺”作为词头,按成环总碳原子数称为“某 烃”。用方括号中的阿拉伯数字,分别标明两个碳环除螺原子外所 含碳原子数目,但顺序要由小环到大环,数字用下角圆点分开。 环上编号的顺序是从较小环与螺原子相邻的碳原子开始,沿小环 编号,然后通过螺原子到较大的环。若环上连有支链时,支链与 桥环命名相同。 (二)脂环烃的结构与稳定性 1.环丙烷 在环烷烃分子中,环丙烷最不稳定。 环丙烷分子中,三个碳原子在同一个平面上形成正三角形, 碳原子之间的夹角为60°。两个相邻碳原子以sp3杂化轨道交盖形 成CCσ键时,其对称轴不能在一条直线上交盖,而只能以弯 曲的方式交盖,因此,交盖程度较少而不稳定,容易断裂,即形 成所谓的“香蕉键”。物理方法测定证明,在环丙烷分子中,C C-C键角为1055°,CC键长为0.152mm,说明环丙烷分子中 的C_Cσ键是弯曲键。因此,键角偏差引起的角张力是影响环 丙烷稳定的因素之 环丁烷 环丁烷分子中四个碳原子不在同一个平面上,呈蝴蝶型。环 丁烷分子是通过CC键的扭转而以一个折叠的碳环存在。三个 部分在同一平面上,另一个处在平面之外。两个平面夹角约25° 环丁烷的这种构象虽较平面构象能量有所降低,但环张力也是相 当大的。因此,环丁烷也是不稳定的化合物。 3.环戊烷 环戊烷分子中,它的四个碳原子基本在一个平面,另一个碳 原子则在这个平面之外,这种构象叫做“信封式”构象。另一种 呈扭曲型构象。 环己烷 环已烷的六个成环碳原子不共平面,CCC键角为109.5°