例3:合成 原 、原 说明:乙酰乙酸乙酯合成法主要用其酮式分解制取酮,酸式分解制酸很少,制酸一般用 丙二酸二乙酯合成法, §14.6不饱和羰基化合物 不饱和羧基化合物是指分子中即含有羰基,又含有不饱和烃基的化合物,根据不饱 和键和装基的相对位置可分为三类。 (1)烯酮(RCH=C=O) (2)a,B-不饱和酮(RCHCH-CHO) (3)孤立不饱和醛酮(RCH-CH(CH)CHO)n≥】 孤立不饱和醛酮兼有烯和羰基的性质,:,B-不饱和醛酮、烯酮有其特性及用途,下面 我们主要讨论这两类化合物。 14.6.1乙烯酮最简单且最重要的烯酮是乙烯酮 14.6.2a,B-不饱和醛酮 α,B-不饱和醛酮的结构特点是碳碳双链与羰基共轭,故α,B-不饱和醛酮兼有烯烃、 醛、酮和共轭二烯烃的性质,若与亲电试剂加成,则应加到碳碳双键上,若与亲核试剂加成 则应加到羰基上,但其特性反应是共轭加成。 1.共轭加成(1,2-加成或1,上-加成) 名装莲孩上有都分E电有有 由于羰基的极化和共钯x键的离域,不仅 部分正电荷,因此与亲核试剂加成时就有两 种可能 -0=-g-0出--6o -C=C-C=0+Nu- Nu Nu 山,4加成_ Nu 不稳定(互变】