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合成难点: 氯霉素有2个手性若合成方法选择不当,可能产生等量 的4个立体异构体 方案:1、合成一对苏型异构体,然后拆分 2、不对称合成 下述几点可作为解决氯霉素立体构型问题的方法 。(1)刚体结构的原料或中间体具有指定空间构型的刚 体结构化合物进行反应时,不易产生差向异构体。如使 用反式B-溴代苯乙烯或反式桂皮醇为原料合成氯霉素时, 产物为符合要求的苏型。 。(2)利用空间位阻效应如甘氨酸与1分子对硝基苯甲醛反 应生成Schiff碱,后者再进行反应时,由于立体位阻的 影响,产物主要是苏型异构体。 ● (3)使用具有立体选择性的试剂应用异丙醇铝为还原 剂使氯霉素中间体羰基还原时,生成物中苏型异构体占 优势(用钠硼氢还原时,则无立体选择性)。 This docm isproduced byrial version of PrnFVisit www.prinfashom formoreinfoio
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