氮上电子云密度降低，接受质子能力降低，所以芳香胺碱性小于氨。 胺的碱性强弱除与烃基诱导效应和共轭效应有关外，还受到水溶 剂化效应、空间位阻效应等因素的影响。胺分子中，氮上连接氢愈多， 溶剂化效应愈大，胺正离子就愈稳定，胺的碱性也愈强；氨原子上取 代基越多，空间位阻越大，使质子不易与氮原子接近，胺的碱性就愈 弱。 综合以上各种效应，胺类化合物碱性顺序为脂肪族仲胺>脂肪族 伯胺>脂肪族叔胺>NH>芳香族伯胺>芳香族仲胺>芳香族叔胺。 取代芳胺的强弱取决于取代基的性质，取代基为供电子基时，使 碱性增强：取代基为吸电子基时，使碱性减弱。例如： NH> NH2 NH2 NH2 NH2 ◇，◇，◇>◇ OCH3 CH3 CI NO (5)含氮杂环化合物的酸碱性。饱和杂环化合物的碱性具有正 常脂肪胺的碱性。如六氢吡啶(pKb=2.73)和四氢比咯(pK,=3.36) 相当于脂肪2°胺的碱性。吡咯分子中由于氮原子的未共用电子对参 加了环的大π键使氮原子上电子云密度降低，不易接受质子，故吡咯 (pK,=13.6)的碱性比苯胺(pK。9.38)弱得多。吡啶分子中由于氮 原子的未共用电子对没有参与大π键共轭体系，易接受质子，因而显 碱性(pKb=896),比苯胺的碱性略强，比脂肪胺的碱性弱。例如， 下列化合物碱性顺序为 (6)酰胺的酸碱性。酰胺RCONH2分子中，氮原子的未共用电 子对与羰基形成pP-π共轭体系，使氮原子上电子云密度降低，减弱了 氮原子接受质子的能力，碱性降低，一般呈近中性。在酰亚胺分子中