河北医科大学药学院 Ephedrine-Highly potent in weight loss ◇ii 奎宁Quinine 个喜外成就一小天地的发 奎宁一19世纪中西医学的分水岭 查宁的合成与苯胶紫 快乐的植物”与“吗啡 合减妻宁开的染料时代影响丁医季和晚药新的现 天然药物化学的开始 3好-197 天然药物化学教研室史清文教授 10河北医科大学药学院 天然药物化学教研室史清文教授 10 175 麻黄碱类、可卡因、吗啡类和士的宁类的中药 Ephedrine — Highly potent in weight loss H C H C HN CH3 OH CH3 Ephedrine 麻黄碱 177 奎 宁 Quinine was first isolated Pierre Joseph Pelletier and Joseph Bienaimé Caventou in 1820 and the structure determination took over 100 years. 1944 Total Synthesis was achieved by Woodward，at 27 years old. “奎宁”(Quinine )这个词在秘鲁文字中是树皮的意思。 Quinine 一个意外成就一个翻天覆地的发现 秘鲁国徽 Pierre Pelletier N N H H HO H3CO H 法国数学家、医学家 Pierre Joseph Pelletier 奎宁— 19世纪中西医学的分水岭 直到19世纪，化学领域和提取工艺的突飞 猛进，使人们逐渐确认金鸡纳树皮中的有效抗 拒成分一奎宁。奎宁的发现和成功提取见证了 19世纪中西医学的划分。在此之前，虽然西医 的解剖学、生理学已远远超前于中国，但車就 治疗而言，西医并不比中医更有办法。 N N H H HO H3CO H 179 A.W. von Hofmann (1818 – 1892) 1856 N N H H HO H3CO H Quinine N NH+ H3C CH3 CH3 N CH3 H3C Cl - 奎宁的合成与苯胺紫 法国皇后 Eugenie 1908 William Perkin (1838–1907) 合成奎宁开启的染料时代-也间接影响了医学和磺胺药物的发现 “快乐的植物” 与 “吗啡” 吗啡于1805年分离得到(标志着天然药物化学的诞生)，分子结构直到 1925年才由牛津大学的Sir Robert Robinson (1886-1975) 通过一系列的降解实验得 出。1955年X-衍射证实。吗啡的人工合成于1952年被美国罗切斯特大学的 Marshall D. Gates首先实现(JACS 1952, 74, 1109)。大名鼎鼎的海洛因就是由吗啡 衍生而来的，比吗啡毒性更强更具有成瘾性的产物—二乙酰吗啡。 Robert Robinson 1947 N OH OH O H3C Morphine Morphine: Dose-control Medicine Carl Wilhelm Scheele Felix Hoffmann 海洛因Heroin “白色瘟疫” Gates 1805-1925-1952 天然药物化学的开始