炔烃的命名 1炔烃的系统命名法和烯烃相似,只是将“烯”字改为“炔”字。 2烯炔(同时含有三键和双键的分子)的命名 (1)选择含有三键和双键的最长碳链为主链。 (2)主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则 (3)通常使双键具有最小的位次 炔烃的化学性质 亲电加成 Br Br Br RC≡CR'+Br R-C-C-R R Br Br H X RC≡CR+H一R-CH=C R R-C-C-R (1)R-C≡C-H与X等加成时,遵循马氏规则。 (2)炔烃的亲电加成比烯烃困难。例如: CH2=CH2+ Br2/CCI 溴褪色快 H-C≡C-H+Br2/CCl4 溴褪色慢 H-C≡C→H+HC CH2=CH-Cl 120~180°C CH,=CH-CH,-C=CH Br2/CCl4 CHz-CHCH2C≡CH 原因:1°炔碳原子是sp杂化的,杂化轨道中S的成分大,S的成分大, 键长就越短,键的离解能就越大 2°两个轨道分布与键的四周,重叠程度比乙烯中的要大,比双键·34· 二 炔烃的命名 1 炔烃的系统命名法和烯烃相似，只是将“烯”字改为“炔”字。 2 烯炔（同时含有三键和双键的分子）的命名： （1）选择含有三键和双键的最长碳链为主链。 （2）主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则。 （3）通常使双键具有最小的位次。 三 炔烃的化学性质 1 亲电加成 （1） R-C≡C-H 与 HX 等加成时，遵循马氏规则。 （2） 炔烃的亲电加成比烯烃困难。例如： a CH2=CH2 + Br2/CCl4 溴褪色快 H-C≡C-H + Br2/CCl4 溴褪色慢 b c 原因： 1° 炔碳原子是 sp 杂化的，杂化轨道中 S 的成分大，S 的成分大， 键长就越短，键的离解能就越大。 2° 两个轨道分布与键的四周，重叠程度比乙烯中的要大，比双键 Br2 R-C=C R' Br Br C=C R Br Br R' Br2 R C C R Br Br Br Br R-C≡ C-R' R-C≡ C-R' HX R-CH=C-R' X HX R C C R' X X H H H C≡ C H HCl HgCl2 /C 120~180℃ CH2=CH-Cl 氯乙烯 CH2=CH-CH2 -C CH Br2 /CCl4 CH2 -CH-CH2 -C CH ≡ ≡ Br Br