(二)氧化反应 烯烃很容易发生氧化反应,随氧化剂和反应条件的不同,氧化产物也不同。氧 化反应发生时,首先是碳碳双键中的π键打开;当反应条件强烈时,σ键也可断裂 这些氧化反应在合成和定烯烃分子结构中是很有价值的 1、被高锰酸钾氧化 用碱性冷高锰酸钾稀溶液作氧化剂,反应结果使双键碳原子上各引入一个羟基, 生成邻二醇 碱性 CH2 =CH2 KMnO, H20 CH2 (OH)CH2, (OH)+ Mn0, + KOH 若用酸性高锰酸钾溶液氧化烯烃,则反应迅速发生,此时,不仅π键打开,σ 键也可断裂。双键断裂时,由于双键碳原子连接的烃基不同,氧化产物也不同。 CH2=CH2+ KMnO, H2SO CO2 t mnO2 CH3 CH=CH2 KMnO, H2SOa CH3 COOH CO2 CH3CH=CHCH3 KMnO H2SO 2CH3CO0H CH,C(CH,)=CHCH, KMnO, +H2SO ,- CH 2、臭氧化 在低温时,将含有臭氧的氧气流通入液体烯烃或烯烃的四氯化碳溶液中,臭氧 迅速与烯烃作用,生成粘稠状的臭氧化物,此反应称为臭氧化反应。如: 0 臭氧化物在游离状态下很不稳定,容易发生爆炸。在一般情况下,不必从反应 溶液中分离出来,可直接加水进行水解,产物为醛或酮,或者为醛酮混合物,另外 还有过氧化氢生成。为了避免生成的醛被过氧化氢继续氧化为羧酸,臭氧化物水解 时需在还原剂存在的条件下进行,常用的还原剂为锌粉。不同的烯烃经臭氧化后再 在还原剂存在下进行水解,可以得到不同的醛或酮。例如: R H H C=0+0 H R R R 烯烃经臭氧化再水解,分子中的CH2=部分变为甲醛,RCH=部分变成醛,R2C=部 分变成酮。这样,可通过测定反应后的生成物而推测原来烯烃的结构。 (三)聚合反应 在一定的条件下,烯烃分子中的π键断裂,发生同类分子间的加成反应,生成 高分子化合物(聚合物),这种类型的聚合反应称为加成聚合反应,简称加聚反应 n CH2 tch- CH, (四)a-H的活性反应9 (二）氧化反应 烯烃很容易发生氧化反应，随氧化剂和反应条件的不同，氧化产物也不同。氧 化反应发生时，首先是碳碳双键中的π键打开；当反应条件强烈时，σ键也可断裂。 这些氧化反应在合成和 定烯烃分子结构中是很有价值的。 1、被高锰酸钾氧化 用碱性冷高锰酸钾稀溶液作氧化剂，反应结果使双键碳原子上各引入一个羟基， 生成邻二醇。 CH2=CH2 + KMnO4 + H2O CH2(OH)CH2(OH) + MnO2 + KOH 若用酸性高锰酸钾溶液氧化烯烃，则反应迅速发生，此时，不仅π键打开，σ 键也可断裂。双键断裂时，由于双键碳原子连接的烃基不同，氧化产物也不同。 CH2=CH2 + KMnO4 + H2SO4 2CO2 + MnO2 CH3CH=CH2 + KMnO4 + H2SO4 CH3COOH + CO2 CH3CH=CHCH3 + KMnO4 + H2SO4 2CH3COOH CH3C(CH3)=CHCH3 + KMnO4 + H2SO4 CH3COOH +CH3COCH3 2、臭氧化 在低温时，将含有臭氧的氧气流通入液体烯烃或烯烃的四氯化碳溶液中，臭氧 迅速与烯烃作用，生成粘稠状的臭氧化物，此反应称为臭氧化反应。如： + 臭氧化物在游离状态下很不稳定，容易发生爆炸。在一般情况下，不必从反应 溶液中分离出来，可直接加水进行水解，产物为醛或酮，或者为醛酮混合物，另外 还有过氧化氢生成。为了避免生成的醛被过氧化氢继续氧化为羧酸，臭氧化物水解 时需在还原剂存在的条件下进行，常用的还原剂为锌粉。不同的烯烃经臭氧化后再 在还原剂存在下进行水解，可以得到不同的醛或酮。例如： + + 烯烃经臭氧化再水解，分子中的 CH2=部分变为甲醛，RCH=部分变成醛，R2C=部 分变成酮。这样，可通过测定反应后的生成物而推测原来烯烃的结构。 （三）聚合反应 在一定的条件下，烯烃分子中的π键断裂，发生同类分子间的加成反应，生成 高分子化合物（聚合物），这种类型的聚合反应称为加成聚合反应，简称加聚反应。 CH2CH2]n （四）α-H 的活性反应 C C O3 C C O O O C C R H H H C C R H R R C O R H C O R H O C H H O C R R CH2 CH2 n 碱性 O3 Zn O3 Zn