CH: (2)CH:CH2C-CH3 CH:CH2CHCH; CHCH-CHCH2Br Br 【解】)1苯基-1氯丙烷>1苯基2氯丙烷>1苯基3-氯丙烷 (2)CH:CH2C-Br CH:CH2CH-Br CH:CH2CH2CH2Br CH 5.试判断在下列各种情况下卤代烷水解是属于S2机理还是S1机理? (1)产物的构型完全转化 (2)反应分两步进行 (3)臧的浓度增大反应速率加快 (4)叔卤化统水解 【解】(1)S2 (2)s1 (3)S2 (4)S, 6.2,3二甲基-3-溴戊烷在碱的乙醇溶液中消除HBr时生成下列三种烯烃,请何主要产物是哪一种烯经?为什 么? (1)(CH3)2CHC=CH2 (2)(CH3)2C=CCH2CHs (3)(CH3)2CHC=CHCH CH2CHs CH3 【解】主要产物为(2),因为生成的产物双键碳上所连的取代基越多,稳定性越强。 7.A和B的分子式均为C,H山,脱HⅢ后可得同一烯烃,此烯烃臭氧化后再还原水解,得到丙酮和乙醛,已知 A的消除反应比B快,试推导化合物A和B的结构式. 【解】①A和B的分子式均为CH山,2=0→A和B是链状碘代烷: ②A和B脱Ⅲ后可得同一烯烃→这两个化合物碳链相同: ③脱Ⅲ后得到的烯烃经臭氧化后再再还原水解,得到丙酮和乙醛一该烯经的结构式为: (CH)C=CHCH ④A的消除反应比B快→A为3”RI 由此推得A和B的结构式如下: A:(CH3)2CCH2CH3 8A和B的分子式均为CH,二者加澳后的产物再与KO乙醇溶液共热,生成分子式为CH,的C和D,D 能与银氨溶液反应生成淀,而C不能。试推导化合物A、B、C和D的结构式。 【解】①A和B的分子式均为CHs,=1三A和B可能是链状单烯烃或环烷烃: ②二者能与溴反应→A和B加成或开环后得到二溴代产物一A和B可能是状单烯烃或甲基环丙烷 ③A和B加溴后生成的二溴代产物再与KOH乙醇溶液共热→发生消除反应,脱去两分子B,生成分子 式为C,H的C和D:=2→C和D可能是状单块烃或二烯烃: ①D能与银氨溶液反应生成淀→D是链状端基块烃,其结构式为:CH=CCH,CH→B的结构式为:CH =CHCHCH: ⑥C不能与银氨溶液反应生成淀→C的结构式为:CH,=C=CHCH、CH,CCCH或CH,=CHCH=CH, 因累积二烯烃不稳定,所以可排除第一个结构式: ⑥A有可能是2丁烯或甲基环丙烷