第十六章杂环化合物(答案) 1.解:(1)4-甲基2乙基嘻唑(2)2呋喃甲酸或糠酸(3)N甲基吡咯 (4)4-甲基咪唑 (5)α,β-吡啶二羧酸 (6)3-乙基啉 (7)5-磺酸基异喹啉(8)β-吲哚乙酸(9)腺嘌呤(10)6-羟基嘌呤 2.解:五元杂环的芳香性比较是:苯>噻吩>吡咯>喃。 由于杂原子的电负性不同,呋喃分子中氧原子的电负性(3,5)较大,π电子共 扼减弱,而显现出共扼二烯的性质,易发生双烯合成反应,而噻吩和吡咯中由于硫和氮原 子的电负性较小(分别为2.5和3),芳香性较强,是闭合共扼体系,难显现共据二烯的性 质,不能发生双烯合成反应。 3.解:呋哺、噻吩和吡咯的环状结构,是闭合共扼体系,同时在杂原子的P轨道上有一对电子 参加共扼,属富电子芳环,使整个环的x电子密度比苯大,因此,它们比苯容易进行亲电 取代反应。 ArNa cl H 5.解:吡咯与吡啶性质有所不同,与环上电荷密度差异有关。它们与苯的相对密度比较如下 95 085085 159 吡咯和吡啶的性质比较: 性质 吡咯 吡啶 主要原因 是弱酸〔K101,比弱碱〔Kb2310),吡啶环上N原子的P 酸碱性醇强)。又是弱碱(Kb比毗咯强,比一般叔电子对未参与共扼 2510-14,比苯胺弱)胺弱。 能接受一个质子第十六章 杂环化合物 （答案） 1．解：（1） 4-甲基-2-乙基噻唑 （2）2-呋喃-甲酸或糠酸 （3）N-甲基吡咯 （4）4-甲基咪唑 （5）α，β-吡啶二羧酸 （6）3-乙基喹啉 （7）5-磺酸基异喹啉 （8）β-吲哚乙酸 （9）腺嘌呤 （10）6-羟基嘌呤 2．解：五元杂环的芳香性比较是：苯>噻吩>吡咯>呋喃。 由于杂原子的电负性不同，呋喃分子中氧原子的电负性（3，5）较大，π电子共 扼减弱，而显现出共扼二烯的性质，易发生双烯合成反应，而噻吩和吡咯中由于硫和氮原 子的电负性较小（分别为 2.5 和 3），芳香性较强，是闭合共扼体系，难显现共扼二烯的性 质，不能发生双烯合成反应。 3．解：呋喃、噻吩和吡咯的环状结构，是闭合共扼体系，同时在杂原子的 P 轨道上有一对电子 参加共扼，属富电子芳环，使整个环的π电子密度比苯大，因此，它们比苯容易进行亲电 取代反应。 4．解： 5．解：吡咯与吡啶性质有所不同，与环上电荷密度差异有关。它们与苯的相对密度比较如下： 吡咯和吡啶的性质比较： 性质 吡咯 吡啶 主要原因 酸碱性 是弱酸（Ka=10-15，比 醇强）。又是弱碱（Kb =2.5*10-14，比苯胺弱） 弱碱（Kb=2.3*10-9）， 比吡咯强，比一般叔 胺弱。 吡啶环上 N 原子的 P 电子对未参与共扼， 能接受一个质子