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因此,Mosher发现:☐ 雷将△6为 霉将△6为 负值的BH所 HO- 正值的B-H所 在基团即R1放 H 在基团即R2放 在Mosher模 OMTPA 在Mosher模 示图中MTPA 示图中MTPA 平面的左侧。 平面的右侧。 ★最终可判断仲醇样品手性碳的绝对构型! ★测定及分析程序 ①将手性试剂(R)-和S)-MTPA分别与待测 仲醇样品反应成Mosher酯; ②分别测定(R)-和(S)-osher酯的H-NMR, 并归属各质子信号: ③计算质子的△6=6g-63值; ④将△6值为负的样品B-H所连基团放在 Mosher模示图中MTPA平面的左侧: ⑤将△6值为正的样品B-H所连基团放在 Mosher模示图中MTPA平面的右侧; ⑥推定出该仲醇的构型。 16 16 31 ☞ 将△δ 为 正值的β-H 所 在基团即 R2 放 在 Mosher 模 示图中 MTPA 平面的右侧。 ☞ 将△δ 为 负值的β-H 所 在基团即 R1 放 在 Mosher 模 示图中 MTPA 平面的左侧。 因此,Mosher 发现: ★ 最终可判断仲醇样品手性碳的绝对构型! OMTPA R1 C R2 H * HO *C R2 R1 H 32 ★ 测 定 及 分 析 程 序 ① 将手性试剂(R)- 和(S)-MTPA 分别与待测 仲醇样品反应成 Mosher 酯; ② 分别测定(R)-和(S)-Mosher 酯的 1H-NMR, 并归属各质子信号; ③ 计算质子的 △δ = δS -δR 值; ④ 将△δ 值为负的样品β-H 所连基团放在 Mosher模示图中 MTPA 平面的左侧; ⑤ 将△δ 值为正的样品 β-H 所连基团放在 Mosher模示图中 MTPA 平面的右侧; ⑥ 推定出该仲醇的构型
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