(4)与亚硝酸的反应 NaOH R-CH2 NO2 HONO --R-CH-NO IR-C-NO2 Na* NO NO 蓝色结晶 溶于NaOH呈红色溶液 Naoh R2CH-NO2+HONO一R2-C一NO2不溶于NaOH蓝色不变 第三硝基烷与亚硝酸不起反应。此性质可用于区别三类硝基化合物 3.芳香族硝基化合物的化学性质 (1)还原反应 硝基苯在酸性条件下用Zn或Fe为还原剂还原,其最终产物是伯胺 若选用适当的还原剂,可使硝基苯还原成各种不同的中间还原产物,这些 中间产物又在一定的条件下互相转化。见P42 (2)硝基对苯环上其它基团的影响 硝基同苯环相连后,对苯环呈现出强的吸电子诱导效应和吸电子共轭效应, 使苯环上的电子云密度大为降低,亲电取代反应变得困难,但硝基可使邻位基 团的反应活性(亲核取代)增加 1°使卤苯易水解、氨解、烷基化 例如 10% NaOH OH 400℃32MP OH O2 NaHCO3溶液 130℃ NO2 NaHco3溶液 NO H 100℃ NO·171· (4)与亚硝酸的反应 第三硝基烷与亚硝酸不起反应。此性质可用于区别三类硝基化合物。 3.芳香族硝基化合物的化学性质 (1)还原反应 硝基苯在酸性条件下用 Zn 或 Fe 为还原剂还原,其最终产物是伯胺。 若选用适当的还原剂,可使硝基苯还原成各种不同的中间还原产物,这些 中间产物又在一定的条件下互相转化。见 P432 (2)硝基对苯环上其它基团的影响 硝基同苯环相连后,对苯环呈现出强的吸电子诱导效应和吸电子共轭效应, 使苯环上的电子云密度大为降低,亲电取代反应变得困难,但硝基可使邻位基 团的反应活性(亲核取代)增加。 1°使卤苯易水解、氨解、烷基化 例如: R CH2 NO2 + HONO R CH NO2 NO NaOH R C NO2 NO Na R2 CH NO2 + HONO R2 C NO2 NO NaOH 蓝色结晶 溶于 呈红色溶液 蓝色结晶 NaOH 不溶于NaOH 蓝色不变 NO2 Fe or Zn HCl NH2 ℃ Cl OH 10% NaOH 400 32MPa Cl NO2 NaHCO3 130℃ 溶液 ONa NO2 OH NO2 H Cl NO2 NO2 NaHCO3 100℃ 溶液 ONa NO2 NO2 OH NO2 NO2 H