基础有机化学 基础有机化学 §61烯烃的结构、异构和命名 烯烃的通式:CnH2n 第六章 烯烃的结构 烯烃 思考:C=C能否像C那样旋转?为什么? 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 基础有机化学 基础有机化学 烯烃的异构 名 (1)试写出CH14最长链为五个C的烯烃的各种构造异 (1)选主链,称某烯;(2)编号:(3)命名 构体 (4)标明立体异构(顺、反或Z、E (2)以上异构体中哪些具有顺反异构体?怎样判断? CH,-C-CH=CH, BIcH )c=c Ha 率判断依据:两个双键碳原子各带有不同的取代基时, 都可能有顺反异构体。 33二甲蔷1丁婚反23二甲基1溴2戊蜡 E23二甲葛-1-溴2戊 例如 cH2cHcH2cH5甲蔷2澳2已婚 区」顺/反:相同基团在双同侧为顺式,反之为反式 别(z/E:按“顺序规则排序,较优基团在双键同侧为z 南京大学基础学科教育学院 反之为E 南京大学化学化工学院 南京大学化学化工学院 基础有机化学 基础有机化学 四、环烯烃 §6.2烯烃的相对稳定性 1.最简单的环烯烃为: 1燃烧热 思(1)环烯烃是否有顺、反异构体? 思考:从理论上解释,反式烯烃比相应的顺式稳定 (2)较小的双环化合物桥头G上如有双键是不稳定 的,为什么? 2.环烯烃的命名 2.氢化热 稳定性 CH2 =CH<RCH=CH <RCH=CHR<R, C=CHR<R, C=CR, 即:烯烃分子中双键磺原子上取代基数目多的烯烃较为稳定 3-亚甲基环戊烯(E)-3-亚乙基环己烷 (超共靶效应) 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院1 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 第六章 烯 烃 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 一、 烯烃的结构 C C H H H H ....... ....... 思考：C=C能否像C-C那样旋转？为什么？ § 6.1 烯烃的结构、异构和命名 烯烃的通式：CnH2n Ω= 1 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 二 、烯烃的异构 (1)试写出C7H14最长链为五个C的烯烃的各种构造异 构体。 (2)以上异构体中哪些具有顺反异构体?怎样判断？ *判断依据： 两个双键碳原子各带有不同的取代基时， 都可能有顺反异构体。 C C a b a b d C C a b a C C a b c d a c C C a d 例如： 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 三、 命名 (1)选主链，称某烯； (2)编号； (3)命名； (4)标明立体异构（顺、反或Z、E） 区 别 顺／反：相同基团在双键同侧为顺式，反之为反式； Z／ E：按“顺序规则”排序，较优基团在双键同侧为Z， 反之为E。 CH3 CH3 CH3 C CH CH2 例如： 3,3-二甲基-1-丁烯 C C CH3 CH3 BrCH2 CH2CH3 反-2,3-二甲基-1-溴-2-戊烯 C C CH3 H (CH3) 2CHCH2 Br (E)- 2,3-二甲基-1-溴-2-戊烯 (E)-5-甲基-2-溴-2-己烯 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 四、 环烯烃 1. 最简单的环烯烃为: 思 考： (1)环烯烃是否有顺、反异构体？ (2)较小的双环化合物桥头C上如有双键是不稳定 的，为什么? 2. 环烯烃的命名 单 环： 3-亚甲基环戊烯 C H CH3 (E)-3-亚乙基环己烷 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 § 6.2 烯烃的相对稳定性 1.燃烧热： 思考：从理论上解释，反式烯烃比相应的顺式稳定。 2. 氢化热： 稳定性： CH2=CH2<RCH=CH2<RCH=CHR<R2C=CHR<R2C=CR2 即：烯烃分子中双键碳原子上取代基数目多的烯烃较为稳定。 （超共轭效应）