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官能团是生物分子中化学性质比较活泼,容易发生化学反应的原子或基团。含有相同官能团的分子,具有 类似的性质。官能团限定生物分子的主要性质。然而,在整个分子中,某一官能团的性质总要受到分子其 它部分电荷效应和立体效应的影响。任何一种分子的具体性质,都是其整体结构的反应。 (二)主要的官能团 生物分子中的主要官能团和有关的化学键有 羟基( hydroxyl group)有极性,一般不解离,能与酸生成酯,可作为氢键供体。 羰基( carbonyl group)有极性,可作为氢键受体 羧基( carboxyl group)有极性,能解离,一般显弱酸性 氨基( amino group)有极性,可结合质子生成铵阳离子 酰胺基( amido group)由羧基与氨基缩合而成,有极性,其中的氧和氮都可作为氢键供体。肽链中联接氨 基酸的酰胺键称为肽键 巯基( ulfhydryl group)有极性,在中性条件下不解离。易氧化成二硫键S-S。 胍基( guanidino group)强碱性基团,可结合质子。胍基磷酸键是高能键。 双键( double bond)由一个键和一个m键构成,其中T键键能小,电子流动性很大,易发生极化断裂而 产生反应。双键不能旋转,有顺反异构现象。规定用顺"(cis)表示两个相同或相近的原子或基团在双键同侧 的异构体,用反"tans)表示相同原子位于双键两侧的异构体。 焦磷酸键( pyrophosphate bond)由磷酸缩合而成,是高能键。一摩尔ATP水解成ADP可放出73千卡能 量,而葡萄糖6-磷酸只有3.3千卡 氧酯键( ester bond)和硫酯键( thioester bond)分别由羧基与羟基和巯基缩水而成。硫酯键是高能键 磷酸酯键( phosphoester bond)由磷酸与羟基缩水而成。磷酸与两个羟基结合时,称为磷酸二酯键。这两 种键中的磷酸羟基可解离成阴离子 生物小分子大多是双官能团或多官能团分子,如糖是多羟基醛(酮),氨基酸是含有氨基的羧酸。官能团在 碳链中的位置和在碳原子四周的空间排布的不同,进一步丰富了生物分子的异构现象 三、杂环集碳架和官能团于一体 (一)大部分生物分子含有杂环 环( heterocycle)是碳环中有一个或多个碳原子被氮氧硫等杂原子取代所形成的结构。由于杂原子的存在, 杂环体系有了独特的性质。生物分子大多有杂环结构,如氨基酸中有咪唑,吲哚;核苷酸中有嘧啶,嘌呤 糖结构中有吡喃和呋喃 (二)分类命名和原子标位 1.分类根据成环原子数目分为五元杂环和六元杂环等。根据环的数目分为单杂环和稠杂环。官能团是生物分子中化学性质比较活泼,容易发生化学反应的原子或基团。含有相同官能团的分子,具有 类似的性质。官能团限定生物分子的主要性质。然而,在整个分子中,某一官能团的性质总要受到分子其 它部分电荷效应和立体效应的影响。任何一种分子的具体性质,都是其整体结构的反应。 (二)主要的官能团 生物分子中的主要官能团和有关的化学键有: 羟基(hydroxyl group) 有极性,一般不解离,能与酸生成酯,可作为氢键供体。 羰基(carbonyl group) 有极性,可作为氢键受体。 羧基(carboxyl group) 有极性,能解离,一般显弱酸性。 氨基(amino group) 有极性,可结合质子生成铵阳离子。 酰胺基(amido group) 由羧基与氨基缩合而成,有极性,其中的氧和氮都可作为氢键供体。肽链中联接氨 基酸的酰胺键称为肽键。 巯基(sulfhydryl group) 有极性,在中性条件下不解离。易氧化成二硫键-S-S。 胍基(guanidino group) 强碱性基团,可结合质子。胍基磷酸键是高能键。 双键(double bond) 由一个 σ 键和一个 π 键构成,其中 π 键键能小,电子流动性很大,易发生极化断裂而 产生反应。双键不能旋转,有顺反异构现象。规定用"顺"(cis)表示两个相同或相近的原子或基团在双键同侧 的异构体,用"反"(trans)表示相同原子位于双键两侧的异构体。 焦磷酸键(pyrophosphate bond) 由磷酸缩合而成,是高能键。一摩尔 ATP 水解成 ADP 可放出 7.3 千卡能 量,而葡萄糖-6-磷酸只有 3.3 千卡。 氧酯键(ester bond)和硫酯键(thioester bond) 分别由羧基与羟基和巯基缩水而成。硫酯键是高能键。 磷酸酯键(phosphoester bond) 由磷酸与羟基缩水而成。磷酸与两个羟基结合时,称为磷酸二酯键。这两 种键中的磷酸羟基可解离成阴离子。 生物小分子大多是双官能团或多官能团分子,如糖是多羟基醛(酮),氨基酸是含有氨基的羧酸。官能团在 碳链中的位置和在碳原子四周的空间排布的不同,进一步丰富了生物分子的异构现象。 三、杂环集碳架和官能团于一体 (一)大部分生物分子含有杂环 杂环(heterocycle)是碳环中有一个或多个碳原子被氮氧硫等杂原子取代所形成的结构。由于杂原子的存在, 杂环体系有了独特的性质。生物分子大多有杂环结构,如氨基酸中有咪唑,吲哚;核苷酸中有嘧啶,嘌呤, 糖结构中有吡喃和呋喃。 (二)分类命名和原子标位 1.分类 根据成环原子数目分为五元杂环和六元杂环等。根据环的数目分为单杂环和稠杂环
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