深圳大学化学与化工学院：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（PPT课件讲稿）有机合成设计

一、碳胳的生成 1.增长碳链 (1)任意增长

一、醇醛缩合反应

Armstrong, R.W., Beau, J. M: Cheon, S H; Christ, H;kaloka,H:Ham,WH.Hawkins,LD; Jir WJ McWhorter, w.w., Jr. Mizuno, M, Nakata, M Stutz, A.E., Talamas, F.X.: Taniguchi, M: Tino J.A., Ueda, K, Uenishi, J, White, J B, Yonaga OH

1,5-二羰基化合物生成反应 Michael反应: 活泼亚甲基化合物和 , -不 饱和羰基化合物碱催化加成 –活泼亚甲基化合物: 丙二酸酯、氰乙酸 酯、乙酰乙酸酯、乙酰丙酮、硝基烷类

§18.1 有机合成设计 §18.2 逆合成分析(retrosynthesis) §18.3 导向基团与保护基团 §18.4 新型有机合成方法(选讲)

1.2,4-二氯苯氧乙酸的制备 ... 2 2.超分子主体化合物：杯[4]芳烃的合成及表征 3.对溴苯胺的合成 7 4.二茂铁衍生物的合成及表征 5.非那西汀的合成及表征·· 6.解热止痛药阿司匹林的合成及表征 ············ 7.抗痉挛药5,5-二苯乙内酰脲的合成 15 8.蜜蜂警戒信息素-2-庚酮的合成及检测 17 9.香草醛合成方法研究及表征 20 10.香蕉油的合成 23 11.香料“结晶玫瑰”的合成及表征 25 12.用官能团反应鉴别未知有机化合物 27 13.四苯基卟啉化合物的合成及表征 31

试用“逆合成法”设计下列化合物的合成路线：

第一节 β-二羰基化合物 (一) 酮-烯醇互变异构 (二) 乙酰乙酸乙酯的合成及应用 (三) 丙二酸二乙酯的合成及应用 (四) 其它含活泼亚甲基的化合物 (五) Michael加成 第二节 有机合成 (一) 有机合成的任务和意义 (二) 设计有机合成路线的基本原则 (三) 有机合成路线的设计 (四) 工业合成

第一节 β-二羰基化合物 (一) 酮-烯醇互变异构 (二) 乙酰乙酸乙酯的合成及应用 (三) 丙二酸二乙酯的合成及应用 (四) 其它含活泼亚甲基的化合物 (五) Michael加成 第二节 有机合成 (一) 有机合成的任务和意义 (二) 设计有机合成路线的基本原则 (三) 有机合成路线的设计 (四) 工业合成