一 不饱和羧酸 二 卤代酸 三 醇酸 四 酚酸 五 羰基酸 六 β-酮酸酯 七 三乙和丙二酸酯合成法 八 迈克尔反应 九 碳酸衍生物

重点： 1．亲电取代反应。 2．取代基的定位效应。 3．芳香性。 难点： 1．对芳香性的理解。 2．取代基定位效应的判断和应用及其原理。 第一节 苯的结构 第二节 芳烃的异构现象和命名 第三节 单环芳烃的性质 第四节 苯环的亲电取代定位效应 第五节 几种重要的单环芳烃 第六节 多环芳烃 第七节 非苯系芳烃 第八节 富勒烯与C60

一、炔烃的结构、异构、命名和物理性质 二、炔烃的反应 三、炔烃的制备 四、二烯烃 五、烯丙式卤代烃 六、乙烯式卤代烃 七、累积二烯烃

▪ 羰基 a 位 H 的弱酸性及烯醇负离子的生成 ▪ 醛酮 a 位的氢-氘交换和卤代反应 ▪ 醛酮酯的a 位烷基化反应 ▪ 醛酮的羟醛缩合（Aldol缩合反应）

▪ 酸催化的羟醛缩合反应及其机理 ▪ 羟醛缩合反应在合成中的应用 ▪ a, b-不饱和醛酮的羟醛缩合（插烯效应） ▪ Michael加成反应及合成上应用 ▪ Robinson增环反应及合成上应用

▪ 酯的缩合反应（Claisen缩合，Dieckmann缩合，交叉酯缩合），酯缩合反应机理 ▪ 酮的酰基化 ▪ 酮或酯的酰基化反应在合成中的应用 ▪ b - 二羰基化合物的互变异构现象

◼ 烯胺的性质和在合成中的应用 ◼ Mannich 反应及在合成中的应用 ◼ Knoevenagel反应 ◼ Perkin反应、机理及在合成中的应用 ◼ Darzen 反应 ◼ 安息香缩合

▪ 伯、仲、叔胺的制备方法 ▪ Hofmann降解反应及在制备伯胺的应用 ▪ 胺类化合物的碱性和亲核性

◼乙酰乙酸乙酯合成法在合成中的应用 ◼ 丙二酸酯合成法在合成中的应用 ◼ 羰基a位酯基的作用——活化、定位、引导断键 ◼ 1, 3-二羰基化合物 g 位的反应

◼ Cannizzaro反应及其应用 ◼ 二苯乙醇酸重排及其应用 ◼ Wittig反应和Wittig-Horner 反应及其应用