醇的分类及命名。 醇的结构特征与物理性质。 醇的化学性质。 O-H的断裂反应-与活泼金属的反应。 C-O的断裂反应-与氢卤酸的反应及与其他 无机酸的反应。 醇的脱水反应。 氧化反应 连羟基多元醇氢氧化铜和过碘酸试剂的反应。 酚的分类和命名。 酚的物理性质。 酚的结构特征。 酚的化学性质： O-H键的反应。 芳环上的取代反应。 醚的分类与命名。 醚的物理性质简介与醚的结构特点。 醚的化学性质： 盐的形成。 醚键的断裂。 过氧化物的生成。 环氧乙烷的活泼性。 第一节： 醇（R-OH） 第二节：酚（Ar-OH） 第三节：醚（R-O-R’）

第一部分基本原理 第一章 结构和性质 第二章 甲烷 活化能过渡态 第三章 烷烃 游离基取代反应 第四章 立体化学 第五章 脂环化合物 环烧烃 第六章 卤代烷 脂肪族亲核取代反应 第七章 烯烃I.结构与制法 消除反应 第八章 烯烃I.碳-碳双键的反应 亲电加成和游离基加成 第九章 共轭和共振 二烯烃 第十章 醇I制法和物理性质 第十一章 醇II.反应 第十二章 醚和环氧化物 醚 第十三章 炔烃 第十四章 芳香性苯 第十五章 芳香族亲电取代反应 第十六章 芳香-脂肪族化合物 芳烃及其衍生物 第十七章 波谱学和结构 第十八章 醛和酮 亲核加成反应 第十九章 羧酸 第二十章 羧酸的官能团衍生物 酰基上的亲核取代反应 第二十一章 负碳离子 醇缩合和Claisen缩合 第二十二章 胺 制法和物理性质 第二十三章 胺II 反应 第二十四章 酚 第二十五章 芳香族卤代物 芳香族亲核取代反应 第二十六章 负碳离子I 丙二酸酯合成法和乙酰乙酸酯合成法 第二部分 生物分子 第二十七章脂肪 第二十八章 碳水化合物I 单糖类 第二十九章碳水化合物 双糖和多糖 第三十章氨基酸和蛋白质 第三十一章生物化学过程 分子生物学 第三部分 专题 第三十二章 a,A-不饱和羰基化合物 共轭加成 第三十三章 分子轨道。轨道对称性 第三十四章 多核芳香族化合物… 第三十五章 杂环化合物 问题答案

1．掌握卤代烃的分类、同分异构和命名法。 2．掌握SN1、SN2反应的动力学，立体化学及影响因素（烃基结构、试剂亲核性、离去基团及溶剂）。 3．掌握卤代烃的化学性质、格林那试剂的制法和性质、 4．掌握卤代烃的消除反应（E1、E2）机理和札依切夫（Satyzeff）规则，消除反应的立体化学特征。 5．理解不饱和卤代烃的三种类型及反应活性。 6．理解SN1和SN2、E1与、E2历程的竞争。 7．了解重要的亲核取代反应及其应用。 8．了解重要卤代烃的制法和用途（NBS试剂的溴代，氯甲基化）。 9．了解离子对理论及邻基参与效应。 10．了解氟代烃的特性及应用

动态共轭效应是共轭体系在发生化学反应时,由于进攻试剂或其他外界条件的影响使p电子云重新分布,实际上往往是静态共轭效应的大,并使原来参 加静态共轭的p电子云向有利于反应的方向流动 [例如]13-丁二烯在基态时由于存在共轭效应,表 现体系能量降低,电子云分布发生变化,键长趋于平均化,这是静态共轭效应的体现。而在反应时,例如 在卤化氢试剂进攻时,由于外电场的影响,电子云沿共轭链发生转移,出现正负交替分布的状况,这就是动态共轭效应

7 1. 烯烃 715 烯烃的羟汞化——脱 7.1.1 烯烃的离子型亲电加 7.1.5 烯烃的羟汞化 脱 汞反应 成反应 712 烯烃的自由基加成反 7.1.6 烯烃的催化加氢反应 7.1.2 烯烃的自由基加成反 717 烯烃的聚合反应 应-——过氧化物效应 7.1.7 烯烃的聚合反应 7.1.8 烯烃的氧化反应 7.1.3 烯烃的亲核加成反应 烯烃的硼氢化 氧 7.1.9 烯烃的α-H反应 7.1.4 烯烃的硼氢化——氧 化反应 7 2. 炔烃 7.2.1 炔烃的加成反应 7.2.2 炔烃的氧化反应 723 . . 炔烃的聚合反应 炔烃的聚合反应 7.2.4 炔烃的顺反异构 7 3. 共轭二烯烃 7.3.1 二烯烃的分类及结构 7.3.5 共轭二烯烃和聚合 反应 7.3.2 共轭二烯烃的催化加 氢和还原反应 7.3.3 共轭二烯烃的亲电加 7 3 4 Diels 7.3.4 Diels-Alder反应 （双烯合成）— 共轭二烯 烃的1 4, -环加成反应 7.4 脂环烃 7.4.1 脂环烃的分类 7.4.2 环烷烃的化学性质 7.4.3 环烯烃的化学性质

第五章脂肪族取代反应 脂肪族化合物的主要反应是亲核取代反应。 5.1亲核取代反应历程 一、脂肪族亲核取代反应类型 二、脂肪族的亲核取代反应,是指连接在饱和碳原子上的一个原子或基团被另外一个带负电或中性的原子或基团取代的化学过程。为了叙述方便,我们称这个饱和碳原子为进行反应的中心碳原子,被取代的原子或基团叫离去基团(Leaving Group,用L表示)。在反应过程中,带着一对电子的亲核试剂(Nu:)从作用物中取代一个离去基团,并与中心碳原子形成新键,而离去基团则带着一对原键合电子离去:

采用一价铜盐为催化剂、二甲基甲酰胺为溶剂,在均相体系中催化3-氯-1-丁烯异构化生成1-氯-2-丁烯.考察了溶剂、反应温度、催化剂种类和加入量对反应的影响,研究发现反应温度和催化剂的加入量对异构化反应有较大影响.在最优条件3-氯-1-丁烯1mL,二甲基甲酰胺9mL,CuCl0.10g,60℃反应5h,产物和原料的浓度比为3.88mmol•L－1.采用在线红外光谱对反应过程进行监测,检测到有红外吸收峰在反应过程中先增加后减少的变化过程,提出了可能的反应机理

第一部分 醇 第一节 醇的定义和分类 第二节 醇的命名 第三节 醇的结构特点 第四节 醇的物理性质和光谱特征 第五节 醇的反应 一 醇反应性的总分析 二 醇羟基中氢的反应 三 碳氧键的断裂，羟基被卤原子取代 四 成酯反应 五 氧化反应 六 脱氢反应 七 多元醇的特殊反应 第二部分 醚 第一节 醚的分类和命名 第二节 醚的物理性质和光谱特征 第三节 醚的制备 第四节 醚的反应 一 自动氧化 二 形成金盐 三 醚的碳氧键断裂反应 四 1，2环氧化合物的开环反应 第六节 醇的制备

分子式相同而结构式不同的异构叫做同分异构,同分异构包括构造异构(也称结构 异构)和立体异构。构造异构是指分子中原子或官能团的连接顺序或方式不同而产生的 异构,包括碳链异构、官能团异构、位置异构和互变异构。立体异构是指分子中原子或 官能团的连接顺序或方式相同,但在空间的排列方式不同而产生的异构,包括构象异 构、顺反异构和旋光异构(也称对映异构顺反异构和旋光异构又叫做构型异构,它 与构象异构的区别是:构型异构体的相互转化需要断裂价键,室温下能够分离异构体; 而构象异构体的相互转化是通过碳碳单键的旋转来完成的,不必断裂价键,室温下不能 够分离异构体

可用于进行芳香亲电取代反应的亲电体种类繁多,表6-2依据亲电活性将其分为三类 。第一类亲电体非常活泼,可与几乎所有的芳香化合物甚至被强吸电子取代基钝化的那 些衍生物进行反应。第二类亲电体易与苯及被给电子取代基活化的芳香化合物进行反应 ,但对那些被吸电子取代基钝化的衍生物, 一般不活泼,难于反应;第三类亲电体只能与那些比苯活泼得多的,特别是具有强给电子取代基的芳香化合物反应