第一节卤代烃的分类和命名 第二节卤代烷的结构 第三节卤代烷的物理性质 第四节卤代烷的化学性质 第五节亲核取代反应机理 第六节卤代烷的制备 第七节有机金属化合物

1、SN1和S2反应的机理、影响因素和立体化学 2、S1与SN2反应的竞争问题 3、SN1和SN2反应在合成上的应用

本课程按照活泼中间体或机理进行分类讲解，着重介绍以下几类型反应： 1、经过正离子重排 2、经过负离子重排 3、经过卡宾Carbene 、氮宾Nitrene重排 4、σ-迁移反应（属于周环重排）

1. 卤代烃的分类与命名---掌握 2. 卤代烃的制备---了解 3. 卤代烃的化学性质---掌握 4. 亲核取代反应与消除反应机理---理解 5. 金属有机化合物---了解

随着教学改革的不断深入，有机化学教学在课程体系、教学内容、教学手段和 教学模式等方面都有了新的变化。为了适应这种形势的需要，许多教师开始编写新 的既能涵盖有机化学基本概念、基本理论、基本方法、基本反应及机理，又能反映 时代特色和学科发展方向的新教材。同时，为了方便师生的交流和让学生掌握更多 的学习主动权，最近几年出版的新教材大多附有电子光盘，光盘的内容可以是教材 内容的分类、归纳和补充，也可以是教学计划和教学方法等

教学目标或要求：了解电环化反应，环加成反应， σ迁移反应。重点掌握周环反应的理论及有关反应机理

◆ 烷烃的氯代和溴代反应，烷烃卤代的自由基机理 ◆ 自由基链反应的步骤（链引发、链传递和链终止） ◆ 反应的势能变化，反应的过渡态 ◆ 卤代反应的选择性，自由基的稳定性 ◆ Hammond有关过渡态结构假说

主要内容: 醇的化学性质 ⚫ 羟基氢的弱酸性（醇与活泼金属及强碱的反应） ⚫ 羟基氧的亲核性和碱性（醚化和酯化反应） ⚫ 醇羟基的取代（羟基卤代的方法，SOCl2氯代的立体化学） ⚫ 醇类的消除（两种消除方法及取向） ⚫ 醇类的氧化（选择性的氧化剂对醇类的氧化) ⚫ 邻二醇的选择性氧化，Pinacol重排及机理 ⚫ 邻基参与效应

羧酸的化学性质 ◼ 羧酸的酸性 ◼ 羧基上羟基的取代（成酰卤、酸酐、酯和酰胺），酯化反应的机理 ◼ 羧酸a位的卤代、羧酸的还原、羧酸与金属有机试剂的反应、 羧酸的脱羧

▪ 酸催化的羟醛缩合反应及其机理 ▪ 羟醛缩合反应在合成中的应用 ▪ a, b-不饱和醛酮的羟醛缩合（插烯效应） ▪ Michael加成反应及合成上应用 ▪ Robinson增环反应及合成上应用