OH 2-苯基苯并吡喃酮(简称黄酮) 黄酮醇 查耳酮 异黄烷酮 双黄酮 上述黄酮类母核在不同碳位上发生羟基或甲氧基取代,即成为各种黄酮色素。黄酮类也是以苷的形式 广泛分布于植物中,成苷位置一般在黄酮类的4,5,73,4"碳位上,其中以7位最常见。成苷的糖有葡萄糖、 鼠李糖、半乳糖、阿拉伯糖、木糖、芸香糖[β-鼠李糖(1→6)葡萄糖]、β新橙皮糖[β-鼠李糖(1→2)葡萄糖 和葡萄糖酸等。 自然界中常见和比较重要的黄酮类色素列举如下 (1)旃那素5,7,4-三羟基黄酮醇。存在于黄芪、茶叶等植物中的3-葡萄糖苷基旃那素称为黄芪苷。 (2)槲皮素57,3,4-四羟基黄酮醇。广泛存在于苹果、梨、柑桔、洋葱、茶叶、啤酒花、玉米、芦笋、 海棠等中。在苹果中的槲皮素苷是3-半乳糖苷基槲皮素,称为海棠苷,柑桔中的芸香苷是3-β-芸香糖苷 基槲皮素,玉米中的异槲皮苷为3-葡萄糖苷基槲皮素 (3)橙皮素5,7,3′-三羟基-4-甲氧基黄烷酮。大量存在于柑桔皮中,在7碳位上与芸香糖成苷称橙皮 苷,在7碳位上与β新橙皮糖成苷,称新橙皮苷 (4)柚皮素5,7,4-三羟基黄烷酮。在7碳位上与新橙皮糖成苷,称柚皮苷,味极苦。当在碱性条件下 开环、加氢形成二氢査耳酮类化合物时,则是一种甜味剂,甜度可达蔗糖的2000倍。 (5杨梅素5,7,3,4,5-五羟基黄酮醇。3-鼠李糖苷基杨梅素称为杨梅苷。 (6)圣草素57,3,4-四羟基黄酮,以柑桔类果实中含量最多。在柠檬等柑桔类水果中的7-鼠李糖苷基 圣草素称为圣草苷,是维生素P的组成之一。 (⑦)香橼素5,7-二羟基-2-甲氧基黄烷酮,在5碳位上与芸香糖成苷,称香櫞苷。 ⑧8)红花素是一种査耳酮类色素,存在于菊科植物红花中的红色色素。自然状态下与葡萄糖成苷,称 红花酮苷。易溶于稀酸、稀碱,当用稀酸处理时,转化为黄色的异构体异红花苷。常用于冷饮及含维生素 C丰富而酸度较高的饮料着色 HO C6H105 红花酮苷 异红花苷 (9)芹菜素5,7,3-三羟基黄酮 2、花黄素的性质及在食品中的重要性 花黄素分子中的酸性酚羟基数目和位置对花黄素的呈色有很大的影响。在3或4碳位上有羟基或甲氧 基时多呈深黄色;在3碳位上有羟基时呈灰黄色,但能使苯基上取代基的颜色效应加强。在自然情况下 花黄素的颜色自浅黄至无色,遇碱时变成明显的黄色。其机理是在碱性条件下其苯并吡喃酮1,2位的氧- 碳键打开成査耳酮型结构所致,各种査耳酮的颜色自浅黄至深黄不等。在酸性条件下,査耳酮又回复闭环O O O O OH OH O 1 2 3 5 4 6 7 8 1' 2' 3' 4' 5' 6' 2-苯基苯并吡喃酮(简称黄酮) 黄酮醇 查耳酮 O O O O O O O O 异黄烷酮 金酮 双黄酮 上述黄酮类母核在不同碳位上发生羟基或甲氧基取代，即成为各种黄酮色素。黄酮类也是以苷的形式 广泛分布于植物中，成苷位置一般在黄酮类的 4,5,7,3',4'碳位上，其中以 7 位最常见。成苷的糖有葡萄糖、 鼠李糖、半乳糖、阿拉伯糖、木糖、芸香糖[β-鼠李糖(1→6)葡萄糖]、β-新橙皮糖[β-鼠李糖(1→2)葡萄糖] 和葡萄糖酸等。 自然界中常见和比较重要的黄酮类色素列举如下： (1)旃那素 5,7,4'-三羟基黄酮醇。存在于黄芪、茶叶等植物中的 3-葡萄糖苷基旃那素称为黄芪苷。 (2)槲皮素 5,7,3',4'-四羟基黄酮醇。广泛存在于苹果、梨、柑桔、洋葱、茶叶、啤酒花、玉米、芦笋、 海棠等中。在苹果中的槲皮素苷是 3-半乳糖苷基槲皮素，称为海棠苷，柑桔中的芸香苷是 3-β-芸香糖苷 基槲皮素，玉米中的异槲皮苷为 3-葡萄糖苷基槲皮素。 (3)橙皮素 5,7,3'-三羟基-4'-甲氧基黄烷酮。大量存在于柑桔皮中，在 7 碳位上与芸香糖成苷称橙皮 苷，在 7 碳位上与 β-新橙皮糖成苷，称新橙皮苷。 (4)柚皮素 5,7,4'-三羟基黄烷酮。在 7 碳位上与新橙皮糖成苷，称柚皮苷，味极苦。当在碱性条件下 开环、加氢形成二氢查耳酮类化合物时，则是一种甜味剂，甜度可达蔗糖的 2000 倍。 (5)杨梅素 5,7,3',4',5'-五羟基黄酮醇。3-鼠李糖苷基杨梅素称为杨梅苷。 (6)圣草素 5,7,3',4'-四羟基黄酮，以柑桔类果实中含量最多。在柠檬等柑桔类水果中的 7-鼠李糖苷基 圣草素称为圣草苷，是维生素 P 的组成之一。 (7)香橼素 5,7-二羟基-2'-甲氧基黄烷酮，在 5 碳位上与芸香糖成苷，称香橼苷。 (8)红花素 是一种查耳酮类色素，存在于菊科植物红花中的红色色素。自然状态下与葡萄糖成苷，称 红花酮苷。易溶于稀酸、稀碱，当用稀酸处理时，转化为黄色的异构体异红花苷。常用于冷饮及含维生素 C 丰富而酸度较高的饮料着色。 HO O O O O OH C6H11O5 HO OH HO O O OH C6H11O5 红花酮苷 异红花苷 (9)芹菜素 5,7,3'-三羟基黄酮。 2、花黄素的性质及在食品中的重要性 花黄素分子中的酸性酚羟基数目和位置对花黄素的呈色有很大的影响。在 3'或 4'碳位上有羟基或甲氧 基时多呈深黄色；在 3 碳位上有羟基时呈灰黄色，但能使苯基上取代基的颜色效应加强。在自然情况下， 花黄素的颜色自浅黄至无色，遇碱时变成明显的黄色。其机理是在碱性条件下其苯并吡喃酮 1,2 位的氧- 碳键打开成查耳酮型结构所致，各种查耳酮的颜色自浅黄至深黄不等。在酸性条件下，查耳酮又回复闭环 364