基础有机化学 基础有机化学 18.1硝基化合物 、结构和分类 第十八章 NO2:N,sp2杂化 其他含氮化合物 硝基取代芳环上的氢生成芳香族硝基化合物; 硝基取代链烃分子中的氢生成脂肪族硝基化合物。 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 基础有机化学 基础有机化学 物理性质 三、化学性质 (一)芳香族硝基化合物 脂肪族硝基化合物:1560cm1,1390cm1(2) 1.还原反应 芳香族硝基化合物:1530cm-1,1345cm1(2) ArNO,阿 一ArNo TH_ArNHOH ArNH RNO NO2与Ar共轭使吸收峰向低波数移动 2. HNMR ArN=Nr-ArN-NR NO2为强吸电子基,使苯环上质子的化学位 要得到伯酸:,强酸+FeSn/n等 ArNHNHAr 移向低场移动 Na+乙醇 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 南京大学化学化工学院 基础有机化学 基础有机化学 2.芳环上亲核取代反 芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代, ① NaHco溶液,130C 。H 称为芳环上的亲核取代反应。 若某基团的邻、对位有吸电子基团时,芳 香亲核取代反应易发生。硝基是一个强吸电子 ① Nahco溶液,100° 基团,在芳香亲核取代反应中能活化它的邻对 位基团 例 cH+KoH沸几天 不反应 NO2+OH ① NaHco3溶液35 ②H2O 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院1 1 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 第十八章 其他含氮化合物 2 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 18.1 硝基化合物 一、结构和分类 -NO2：N，sp2杂化 N O O N O + + O N O O + - 硝基取代芳环上的氢生成芳香族硝基化合物； 硝基取代链烃分子中的氢生成脂肪族硝基化合物。 3 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 二、物理性质 1. IR 脂肪族硝基化合物：1560cm-1，1390cm-1（2） 芳香族硝基化合物： 1530cm-1，1345cm-1（2） *-NO2与Ar共轭使吸收峰向低波数移动 2. 1HNMR -NO2为强吸电子基，使苯环上质子的化学位 移向低场移动 4 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 三、化学性质 1. 还原反应 [H] •要得到伯胺： 强酸+Fe/Sn/Zn等 Na+乙醇 （一）芳香族硝基化合物 [H] ArNO2 ArNO ArNHOH [H] ArNH2 [H] ArNHNHAr [H] RNO RNO + O ArN N R ArN N R 5 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 2. 芳环上亲核取代反应 芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代， 称为芳环上的亲核取代反应。 若某基团的邻、对位有吸电子基团时，芳 香亲核取代反应易发生。硝基是一个强吸电子 基团，在芳香亲核取代反应中能活化它的邻对 位基团。 例 如： Cl + KOH煮沸几天 不反应 6 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 Cl NO2 OH NO2 OH + - ①NaHCO3溶液，130oC ②H3O+ ①NaHCO3溶液，100oC ②H3O+ Cl NO2 OH NO2 OH NO2 NO2 + - ①NaHCO3溶液35oC ②H3O+ Cl NO2 OH NO2 OH NO2 NO2 O2N O2N + -